α-methyl-α-hydroxybutyramide | 1112-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-methyl-α-hydroxybutyramide
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methylbutyramide；2-hydroxy-2-methyl-butyric acid amide；2-Hydroxy-2-methyl-buttersaeure-amid；C-Methyl-C-aethyl-glykolsaeure-amid；2-Hydroxy-2-methyl-butyramid；α-Oxy-α-methyl-buttersaeureamid；2-Hydroxy-2-methylbutanamide
• CAS: 1112-12-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: BHPSBYAVFSKVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁腈 在 己酰胺 、 溶剂黄146 、 palladium (II) nitrate 作用下， 反应 0.67h， 以91%的产率得到α-methyl-α-hydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  氰醇催化转移水合为 α-羟基酰胺

  摘要：

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12877

文献信息

• Process for the manufacture of .alpha.-hydroxycarboxylic acid amides
  申请人：Chemie Linz Aktiengesellschaft

  公开号：US04222960A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  Process for the manufacture of .alpha.-hydroxycarboxylic acid amides by adding water onto cyanohydrins in an aqueous medium containing 10-60% by weight of the oxo compound on which the cyanohydrin is based, with the aid of a catalyst dissolved in the reaction medium and selected from the group consisting of alkali metal-, alkaline earth metal- and alkylammonium salts of boric acid, at a pH from 7-11.

  在含有以氧化合物为基础的氰醇的水性介质中，通过向氰醇上添加水，在反应介质中溶解的催化剂的帮助下，所述催化剂选自硼酸的碱金属盐、碱土金属盐和烷基铵盐组成的群，以及pH值在7-11范围内，制备α-羟基羧酸酰胺的制造工艺。
• Bruylants; Ernould; Dekoker, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1930, vol. 39, p. 386,389,391
  作者：Bruylants、Ernould、Dekoker

  DOI：——

  日期：——
• Zil'berman, E. N.; Eremeev, I. V., Russian Journal of Physical Chemistry, 1984, p. 471 - 472
  作者：Zil'berman, E. N.、Eremeev, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• Verhulst, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1930, vol. 39, p. 563
  作者：Verhulst

  DOI：——

  日期：——
• α-Hydroxy Acid Amides. A Convenient Synthesis
  作者：Herbert E. Johnson、Donald G. Crosby

  DOI：10.1021/jo01046a534

  日期：1963.11