1-hydroxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one | 864821-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoxy)xanthen-9-one
• CAS: 864821-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: BFRRJLKJQIDFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以38%的产率得到1-hydroxy-3-[(2-methyloxiran-2-yl)methoxy]-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型甲基环氧乙烷基甲氧基氧杂蒽酮类似物的合成及药理评价

  摘要：

  为了开发对拓扑异构酶II和DNA起作用的潜在抗癌药，我们合成了12种新的黄酮酮衍生物。在细胞毒性测试中，化合物17和31对大多数测试的癌细胞系的抑制活性比阿霉素强2至7倍。卤代醇基团拴化合物19，21和27显示出相当的拓扑异构酶II依托泊苷抑制活性，在100μM浓度。在DNA交联测试中，化合物20，30和31产生的DNA交联的加合物和化合物30是最强的DNA交联剂。基于组合的药理学结果，我们怀疑化合物的强的抗肿瘤活性16，17，20，30和31源自所述化合物的DNA的单烷基化或交联性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.017
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 Eaton’s reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-hydroxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-3-O-取代呫吨酮衍生物的合成及其对乙酰胆碱酯酶抑制作用的构效关系

  摘要：

  摘要 本研究重点合成 1,3-二羟基氧杂蒽酮 ( 1 ) 及其新衍生物，包括烷基 ( 2a – 2f )、烯基 ( 2 g – 2k )、炔基 ( 2 l – 2n ) 和烷基化苯基 ( 2o – 2r ) ) 组在 C3 位置。这些化合物的结构通过 MS、NMR 和 FTIR 光谱数据得到证实。所有取代的氧杂蒽酮 ( 2a – 2r ) 均表现出比1更强的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。化合物2g和2j表现出最强的活性，IC 50值为20.8和21.5 μM，它们的酶动力学分析表明存在混合模式抑制。分子对接研究表明，除了取代基的π-烷基相互作用外，2g还通过π-π堆积和氧杂蒽酮环的氢键与AChE的活性位点有利地结合。这些呫吨酮衍生物是潜在的先导化合物，可进一步开发为阿尔茨海默病药物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2137800