1-hydroxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one | 864821-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoxy)xanthen-9-one
• CAS: 864821-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: BFRRJLKJQIDFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以38%的产率得到1-hydroxy-3-[(2-methyloxiran-2-yl)methoxy]-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型甲基环氧乙烷基甲氧基氧杂蒽酮类似物的合成及药理评价

  摘要：

  为了开发对拓扑异构酶II和DNA起作用的潜在抗癌药，我们合成了12种新的黄酮酮衍生物。在细胞毒性测试中，化合物17和31对大多数测试的癌细胞系的抑制活性比阿霉素强2至7倍。卤代醇基团拴化合物19，21和27显示出相当的拓扑异构酶II依托泊苷抑制活性，在100μM浓度。在DNA交联测试中，化合物20，30和31产生的DNA交联的加合物和化合物30是最强的DNA交联剂。基于组合的药理学结果，我们怀疑化合物的强的抗肿瘤活性16，17，20，30和31源自所述化合物的DNA的单烷基化或交联性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.017
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 Eaton’s reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-hydroxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-3-O-取代呫吨酮衍生物的合成及其对乙酰胆碱酯酶抑制作用的构效关系

  摘要：

  摘要 本研究重点合成 1,3-二羟基氧杂蒽酮 ( 1 ) 及其新衍生物，包括烷基 ( 2a – 2f )、烯基 ( 2 g – 2k )、炔基 ( 2 l – 2n ) 和烷基化苯基 ( 2o – 2r ) ) 组在 C3 位置。这些化合物的结构通过 MS、NMR 和 FTIR 光谱数据得到证实。所有取代的氧杂蒽酮 ( 2a – 2r ) 均表现出比1更强的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。化合物2g和2j表现出最强的活性，IC 50值为20.8和21.5 μM，它们的酶动力学分析表明存在混合模式抑制。分子对接研究表明，除了取代基的π-烷基相互作用外，2g还通过π-π堆积和氧杂蒽酮环的氢键与AChE的活性位点有利地结合。这些呫吨酮衍生物是潜在的先导化合物，可进一步开发为阿尔茨海默病药物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2137800

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of new methyloxiranylmethoxyxanthone analogues
  作者：Sangwook Woo、Da-hye Kang、Jung Min Nam、Chong Soon Lee、Eun-Mi Ha、Eung-Seok Lee、Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.017

  日期：2010.9

  etoposide at 100 μM concentration. In the DNA cross-linking test, compounds 20, 30 and 31 produced DNA cross-linked adducts and compound 30 was the strongest DNA cross-linker. Based on the combined pharmacological results, we suspected that the strong anti-cancer activity of compounds 16, 17, 20, 30 and 31 originated from the DNA mono-alkylation or cross-linking properties of the compounds.

  为了开发对拓扑异构酶II和DNA起作用的潜在抗癌药，我们合成了12种新的黄酮酮衍生物。在细胞毒性测试中，化合物17和31对大多数测试的癌细胞系的抑制活性比阿霉素强2至7倍。卤代醇基团拴化合物19，21和27显示出相当的拓扑异构酶II依托泊苷抑制活性，在100μM浓度。在DNA交联测试中，化合物20，30和31产生的DNA交联的加合物和化合物30是最强的DNA交联剂。基于组合的药理学结果，我们怀疑化合物的强的抗肿瘤活性16，17，20，30和31源自所述化合物的DNA的单烷基化或交联性能。
• Synthesis of 1-hydroxy-3-<i>O</i>-substituted xanthone derivatives and their structure-activity relationship on acetylcholinesterase inhibitory effect
  作者：Vincentsia Vienna Vanessa、Soek Sin Teh、Kok Wai Lam、Siau Hui Mah

  DOI：10.1080/14786419.2022.2137800

  日期：——

  Abstract This study focused on the synthesis of 1,3-dihydroxyxanthone (1) and its new derivatives with alkyl (2a–2f), alkenyl (2 g–2k), alkynyl (2 l–2n), and alkylated phenyl (2o–2r) groups at C3 position. The structures of these compounds were confirmed by MS, NMR, and FTIR spectroscopic data. All the substituted xanthones (2a–2r) showed significantly stronger acetylcholinesterase (AChE) inhibitory

  摘要 本研究重点合成 1,3-二羟基氧杂蒽酮 ( 1 ) 及其新衍生物，包括烷基 ( 2a – 2f )、烯基 ( 2 g – 2k )、炔基 ( 2 l – 2n ) 和烷基化苯基 ( 2o – 2r ) ) 组在 C3 位置。这些化合物的结构通过 MS、NMR 和 FTIR 光谱数据得到证实。所有取代的氧杂蒽酮 ( 2a – 2r ) 均表现出比1更强的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。化合物2g和2j表现出最强的活性，IC 50值为20.8和21.5 μM，它们的酶动力学分析表明存在混合模式抑制。分子对接研究表明，除了取代基的π-烷基相互作用外，2g还通过π-π堆积和氧杂蒽酮环的氢键与AChE的活性位点有利地结合。这些呫吨酮衍生物是潜在的先导化合物，可进一步开发为阿尔茨海默病药物。