methyl(o-tolyl)divinylsilane | 177282-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(o-tolyl)divinylsilane
• 英文别名: Bis(ethenyl)-methyl-(2-methylphenyl)silane
• CAS: 177282-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: NGWMKABQJISIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(o-tolyl)divinylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 [Rh(I)(cycloocta-1,5-diene)(butane-1,4-diylbis[diphenylphosphine])]ClO₄ 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid 2-{[(E)-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-vinyl]-methyl-o-tolyl-silanyl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Divinylsilanes with Dimethylphenylsilane

  摘要：

  在环境条件下，使用二乙烯基硅烷和一半等摩尔量的三烷基硅烷，选择性地进行了 Rh（I）催化的脱氢硅烷化反应，得到了等摩尔量的 1,2-二硅烷和乙烯基硅烷衍生物。讨论了脱氢硅烷化的机理，即通过氢硅烷与 Rh(I) 催化剂前体的氧化加成，将烯基连续迁移插入到 Rh-Si 和 Rh-H 键中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1117
• 作为产物：
  描述：

  dichloromethyl(o-tolyl)silane 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到methyl(o-tolyl)divinylsilane
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Divinylsilanes with Dimethylphenylsilane

  摘要：

  在环境条件下，使用二乙烯基硅烷和一半等摩尔量的三烷基硅烷，选择性地进行了 Rh（I）催化的脱氢硅烷化反应，得到了等摩尔量的 1,2-二硅烷和乙烯基硅烷衍生物。讨论了脱氢硅烷化的机理，即通过氢硅烷与 Rh(I) 催化剂前体的氧化加成，将烯基连续迁移插入到 Rh-Si 和 Rh-H 键中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1117

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Divinylsilanes with Dimethylphenylsilane
  作者：Yukio Kawanami、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.1117

  日期：1996.4

  Rh(I)-catalyzed dehydrogenative silylation was selectively carried out by using divinylsilanes and half an equimolar amount of trialkylsilanes under ambient conditions to give 1,2-disilylethene and ethylvinylsilane derivatives in equimolar amounts. The mechanistic aspects for the dehydrogenative silylation were discussed in terms of the consecutive migratory insertions of the alkene moiety into both Rh–Si and Rh–H bonds which are formed by an oxidative addition of the hydrosilane to the Rh(I) catalyst precursor.

  在环境条件下，使用二乙烯基硅烷和一半等摩尔量的三烷基硅烷，选择性地进行了 Rh（I）催化的脱氢硅烷化反应，得到了等摩尔量的 1,2-二硅烷和乙烯基硅烷衍生物。讨论了脱氢硅烷化的机理，即通过氢硅烷与 Rh(I) 催化剂前体的氧化加成，将烯基连续迁移插入到 Rh-Si 和 Rh-H 键中。