4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one | 82309-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 82309-33-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00421588
• 分子量: 263.296
• InChiKey: IFRAFVGTPWYBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  402.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-methyl-benzyl)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  铜-亚烯基铜在协同催化下对映体[4 + 2]-环糊精的合成：α-季α-酰基氨基酰胺的合成

  摘要：

  乙炔基苯并恶嗪酮与氮杂内酯的首次对映选择性脱羧[4 + 2]-环化反应是在铜和双功能叔氨基脲协同催化下进行的。这种直接的模块化方法将偶极铜-亚烯基中间体与氮杂内酯烯醇酸酯结合在一起，并允许以高收率和良好至出色的对映选择性（高达99：1 er）合成高纯度的α-季α-酰基氨基酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01103
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₃N₃O₃ 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  酸酐的催化氮杂-Wittig反应合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-苄叉基-2-芳基恶唑-5（4 H）-酮

  摘要：

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00165

文献信息

• Design & synthesis of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one as potential anticonvulsant agents
  作者：Darpan Kaushik、Suroor Ahmad Khan、Gita Chawla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.051

  日期：2010.9

  A series of 2-(substituted aryloxy)-5-(substituted benzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4] triazin-6-one were designed & synthesized using appropriate synthetic route keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and CNS activities. After intraperitoneal injection to mice, some synthesized derivatives were examined in the maximal electroshock

  设计并合成了一系列2-（取代的芳氧基）-5-（取代的亚苄基）-3-苯基-2,5-二氢-1 H- [1,2,4]三嗪-6-一。考虑到药效团的结构要求，并评估其抗惊厥活性和CNS活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大的电击惊厥（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的惊厥和神经毒性筛查中检查了一些合成的衍生物。还对那些发现有力的人进行了行为障碍和抑郁活动的评估。在测试的化合物中，两种动物模型中的5 eIX在剂量水平为30 mg / kg时均显示出对癫痫发作的保护作用，而5 bII和5 cII在相同剂量水平下显示出对scPTZ模型的保护作用。与临床有效药物相比，某些标题化合物的中枢神经系统抑制作用和神经毒性较小。
• Greener approach: Ionic liquid [Et₃NH][HSO₄]-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)oxazolones under solvent-free condition
  作者：Santosh A. Jadhav、Aniket P. Sarkate、Mazahar Farooqui、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2017.1340649

  日期：2017.9.17

  chloride, amino acid, and a variety of aldehydes catalyzed by ILs [Et3NH][HSO4] and catalytic amount of acetic anhydride and sodium acetate. The final products were confirmed by their characterization data such as FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, Mass, high-resolution mass spectra and were compared with its reported method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要
• A simple and efficient method for the synthesis of Erlenmeyer azlactones
  作者：Philip A. Conway、Kevin Devine、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.011

  日期：2009.4

  novel and efficient method for synthesising Erlenmeyer azlactones under mild and rapid conditions. The reaction is performed by reacting 2-phenyl-5-oxazolone with an aldehyde in dichloromethane using alumina as a catalyst. The materials react instantly at room temperature, negating the need for high temperatures and long reaction times. We have successfully used this method for both aliphatic, aromatic

  我们最近开发了一种新颖，有效的方法，可在温和快速的条件下合成锥形戊二酸内酯。通过使用氧化铝作为催化剂，使2-苯基-5-恶唑酮与醛在二氯甲烷中反应来进行反应。该材料在室温下可立即反应，从而无需高温和较长的反应时间。我们已经成功地将这种方法用于脂肪族，芳香族和杂芳香族醛类，以中等至高产率合成了以前未制得的锥形戊二烯酮。
• Erlenmeyer Synthesis for Azlactones Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate under Solvent‐Free Conditions
  作者：Chuanming Yu、Baocheng Zhou、Weike Su、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1080/00397910600941521

  日期：2006.11.1

  Abstract A series of 4‐arylidene‐2‐phenyl‐5(4)‐oxazolones were synthesized from cyclodehydration–condensation of hippuric acid, aromatic aldehydes, and acetic anhydride catalyzed by ytterbium(III) triflate under mild conditions in excellent yields.

  摘要 在三氟甲磺酸镱 (III) 催化下，马尿酸、芳香醛和乙酸酐的环脱水缩合反应以优异的收率合成了一系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4)-恶唑酮。
• Microwave-Assisted Erlenmeyer Synthesis of Azlactones Catalyzed by MgO/Al₂O₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Nader Rostamizadeh、Alireza Khajeh-Amiri、Hassan Moghanian

  DOI：10.1080/15533174.2014.989575

  日期：2016.5.3

  MgO/Al2O3 catalyzes the synthesis of azlactone derivatives from condensation reaction of aldehydes (or ketones) with hippuric acid and acetic anhydride as a dehydrating agent under microwave irradiation. The low toxicity, low cost, ease of handling, and high activity of MgO/Al2O3 make this procedure particularly attractive. Also, this catalyst can be easily recovered by decant and can be reused for

  MgO / Al 2 O 3催化醛（或酮）与作为脱水剂的马尿酸和乙酸酐的缩合反应在微波辐射下的合成内酯衍生物。MgO / Al 2 O 3的低毒性，低成本，易于处理和高活性使该程序特别有吸引力。同样，该催化剂可以容易地通过倾析回收，并且可以连续五次重复用于该缩合反应，而不会显着降低其催化活性。