N-(4,7-Dihydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1206788-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(4,7-Dihydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4,7-dihydroxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1206788-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: ITNVYRYLOORHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrrol-2-carboxamide 、 S-腺苷蛋氨酸 在 C-methyltransferase NovO (Streptomyces spheroides) 、 methylthioadenosine nucleosidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4,7-Dihydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  串联酶促sp2-C-甲基化过程：原位S-腺苷-1-蛋氨酸形成与甲基转移偶联

  摘要：

  描述了一种单锅，两种酶的C-甲基化过程。组合使用SALL（SAM生产Salinospora tropica）与C-甲基NOVO（链霉菌spheroides）使一套甲基化和乙基香豆素产物的合成，这表现为标记13 CH 3，13 CD 3及CD 3组从它们相应的SAM类似物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700115

文献信息

• Biocatalytic Friedel-Crafts Alkylation Using Non-natural Cofactors
  作者：Harald Stecher、Martin Tengg、Bernhard J. Ueberbacher、Peter Remler、Helmut Schwab、Herfried Griengl、Mandana Gruber-Khadjawi

  DOI：10.1002/anie.200905095

  日期：2009.12.7

  A novel biocatalytic protocol for CC bond formation is described and is an equivalent to Friedel–Crafts alkylation. S‐Adenosyl‐L‐methionine (SAM), the major methyl donor for biological methylation catalyzed by methyltransferases (Mtases), can perform alkylations (see scheme). These enzymes can accept non‐natural cofactors and transfer functionalities other than methyl onto aromatic substrates.

  描述了一种新颖的CC键形成的生物催化方案，该方案等同于Friedel-Crafts烷基化。S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）是甲基转移酶（Mtases）催化的生物甲基化的主要甲基供体，可以进行烷基化（请参阅方案）。这些酶可以接受非天然的辅助因子，并且可以将甲基以外的其他功能转移到芳香族底物上。
• A Tandem Enzymatic sp² -C-Methylation Process: Coupling in Situ S-Adenosyl-<scp>l</scp> -Methionine Formation with Methyl Transfer
  作者：Joanna C. Sadler、Luke D. Humphreys、Radka Snajdrova、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/cbic.201700115

  日期：2017.6.1

  A one‐pot, two‐enzyme C‐methylation process is described. Combining SAM production using SalL (Salinospora tropica) with the C‐methyltransferase NovO (Streptomyces spheroides) enables the synthesis of a suite of methylated and ethylated coumarin products, as demonstrated for labelled 13CH3, 13CD3 and CD3 groups from their corresponding SAM analogues.

  描述了一种单锅，两种酶的C-甲基化过程。组合使用SALL（SAM生产Salinospora tropica）与C-甲基NOVO（链霉菌spheroides）使一套甲基化和乙基香豆素产物的合成，这表现为标记13 CH 3，13 CD 3及CD 3组从它们相应的SAM类似物。