2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 32013-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 32013-78-8
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: JPXSZZLSOYKPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-（5-羟基-1-戊炔基）苄腈与4-氨基-2,3-二氢萘并[2,3- b ]呋喃的碱介导环化反应和呋喃萘醌的合成

  摘要：

  提出了2-（5-羟基-1-戊炔基）苄腈5到呋喃萘甲醌11的有效转化。在140°C下用1.5当量的NaOMe在DMSO中处理5对0.5小时，得到的6个收率很好。通过在丙酮和水中的弗雷米氏盐和KH 2 PO 4氧化6，然后在回流温度下用钯/炭在二苯醚中进行脱氢，将6转化为11。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02514
• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthaleneacetic acid, 1,4-dihydro-3-hydroxy-1,4-dioxo-, ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8

文献信息

• 2-ACETYLNAPHTHO[2,3-B]FURAN -4,9-DIONE FOR USE ON TREATING CANCER
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL, INC.

  公开号：US20160030384A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  这项发明提供了萘呋喃化合物，萘呋喃化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋喃化合物，含有一种或多种萘呋喃化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋喃化合物的纯化组合物，以及
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TARGETING CANCER STEM CELLS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE CIBLAGE DE CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2011116398A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, methods of producing these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  本发明提供萘呋酮化合物，萘呋酮化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋酮化合物，含有一种或多种萘呋酮化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋酮化合物的纯化组合物，制备这些萘呋酮化合物、多晶形态、纯化组合物和/或颗粒形式的方法，以及使用这些萘呋酮化合物、多晶形态、纯化组合物和/或颗粒形式的方法来治疗需要的受试者的方法。
• NOVEL METHODS FOR TARGETING CANCER STEM CELLS
  申请人：Li Chiang Jia

  公开号：US20130028944A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, methods of producing these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  本发明提供了萘呋化合物、萘呋化合物的多晶体形态、粒子形式的萘呋化合物、含有一种或多种萘呋化合物的纯化组合物、含有一种或多种萘呋化合物的粒子形式的纯化组合物，以及生产这些萘呋化合物、多晶体形态、纯化组合物和/或粒子形式的方法，以及使用这些萘呋化合物、多晶体形态、纯化组合物和/或粒子形式的方法来治疗需要的患者。
• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TARGETING CANCER STEM CELLS
  申请人：Li Chiang Jia

  公开号：US20130034591A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, methods of producing these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  本发明提供萘呋化合物，萘呋化合物的多晶形式，萘呋化合物的颗粒形式，含有一种或多种萘呋化合物的纯化组合物，含有一种或多种萘呋化合物的颗粒形式的纯化组合物，制备这些萘呋化合物、多晶形式、纯化组合物和/或颗粒形式的方法，以及使用这些萘呋化合物、多晶形式、纯化组合物和/或颗粒形式来治疗需要的受体的方法。
• (+)-Isocryptotanshinone derivatives and its simplified analogs as STAT3 signaling pathway inhibitors
  作者：Xiang Shi、Ting ting Du、Zhihui Zhang、Xiaoyu Liu、Ying Yang、Nina Xue、Xiaozhen Jiao、Xiaoguang Chen、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106015

  日期：2022.10

  transducer and activator of transcription-3 (STAT3) signaling pathway inhibitory activity, shows significant inhibitory activity against several tumors. In this study, a series of ICTS derivatives and simplified analogs containing a 1, 4-naphthoquinone core was designed, synthesized, and evaluated. The results demonstrated that most target compounds were potent STAT3 signaling pathway inhibitors based

  异隐丹参酮 (ICTS) 是一种天然产物，具有潜在的信号转导和转录激活剂 3 (STAT3) 信号通路抑制活性，对多种肿瘤具有显着的抑制活性。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列含有 1, 4-萘醌核心的 ICTS 衍生物和简化的类似物。结果表明，大多数目标化合物是有效的 STAT3 信号通路抑制剂，基于其抑制 STAT3 磷酸化的机制。此外，基于获得的数据，结构 - 活性关系（SAR）被合理推导。同时，化合物16r的分子对接建议其与 STAT3 的可能交互模式。为了进一步验证抗癌活性，使用 HCT116、HepG 2、MCF-7、A549 和 U251 细胞系测试了所有目标化合物。有趣的是，与不同的肿瘤细胞系相比，HCT-116 细胞系被确定为最敏感。此外，化合物21e、16r、28a和16e显示出对 HCT116 细胞生长的剂量依赖性抑制。因此，确定了 ICTS 衍生物及其简化类似物的