4alpha-苄基-2,3,4,4alpha-四氢-1H-咔唑 | 18781-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4alpha-苄基-2,3,4,4alpha-四氢-1H-咔唑
• 英文名称: 4a-benzyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 4a-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 18781-55-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: IVAFBKIPTMVYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 4alpha-苄基-2,3,4,4alpha-四氢-1H-咔唑 生成 1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  Nakasaki et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 1262,1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 三乙基硼 、 potassium phenolate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到4alpha-苄基-2,3,4,4alpha-四氢-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc 和 N-Cbz 吲哚的钯催化脱羧烯丙基化和苄基化

  摘要：

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。

  DOI：

  10.1021/ol400334u

文献信息

• Palladium Catalyzed Decarboxylative Rearrangement of <i>N</i>-Alloc Indoles
  作者：Jun Chen、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/ol400110c

  日期：2013.3.1

  A highly efficient palladium catalyzed decarboxylative allylic rearrangement of alloc indoles has been developed. This can also be combined with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in a single pot transformation. Substituted alloc groups and benzylic variants have also been demonstrated alongside promising initial results on the enantioselective variant.

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>3H</i> ‐Indoles
  作者：Chenguang Liu、Mingyang Wang、Yihan Xu、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202202814

  日期：2022.5.9

  General and efficient asymmetric hydrogenation (AH) of 3H-indoles has been realized using a well-defined chiral pincer manganese catalyst, with up to 99 % ee and a record TON of 72 350 in an earth-abundant metal-catalyzed AH reaction.

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。
• <i>N</i>-Indolyltriethylborate: A Useful Reagent for Synthesis of C3-Quaternary Indolenines
  作者：Aijun Lin、Jiong Yang、Mohamed Hashim

  DOI：10.1021/ol4005992

  日期：2013.4.19

  N-Indolyltriethylborate was found to be a useful reagent for dearomatizing C3-alkylation of 3-substituted indoles with both activated and nonactivated alkyl halides to give C3-quaternary indolenines, pyrroloindolines, furoindoline, and hexahydropyridoindoline under mild reaction conditions. The utility of these reagents was demonstrated in the syntheses of a pyrroloindoline-4-cholestene hybrid and debromoflustramine B.
• Nakazaki; Isoe, Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 1159,1167
  作者：Nakazaki、Isoe

  DOI：——

  日期：——