(E)-3-Acetylamino-but-2-enoic acid | 497262-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Acetylamino-but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-acetamidobut-2-enoic acid
• CAS: 497262-03-0
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: PLLYFWYZRUTJTK-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Acetylamino-but-2-enoic acid 在 (R)-(-)-叔丁基甲基(二-叔丁基膦基甲基)膦基(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin

  摘要：

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。

  公开号：

  US20050228190A1

文献信息

• Chiral Oxo- and Oxy-Functionalized Diphosphane Ligands Derived from Camphor for Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Igor V. Komarov、Axel Monsees、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Ute Schmidt、Christine Fischer、Armin Börner

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<138::aid-ejoc138>3.0.co;2-o

  日期：2003.1

  diphosphane 17, was performed starting from (R)-camphor. The new diphosphanes were used as ligands in the enantioselective rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of functionalized olefins − α- and β-dehydroamino acids and their esters − in order to elucidate the effect of the oxo- and oxy-functional groups. The enantioselectivities, ranging from 2−90% ee, and the rates were strongly dependent on the type and relative

  从 (R)-樟脑开始合成两个系列的非对映异构氧代和氧代二膦 7a-9a 和 7b-9b，以及类似的非官能化二膦 17。新的二膦被用作对映选择性铑（I）催化的官能化烯烃 - α- 和 β- 脱氢氨基酸及其酯 - 的氢化中的配体，以阐明氧-和氧-官能团的影响。对映选择性范围为 2-90% ee，并且速率很大程度上取决于催化剂中氧代或氧代取代基的类型和相对位置。给出了可能的影响解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [DE] HYDROXYDIPHOSPHINE UND DEREN VERWENDUNG IN DER KATALYSE<br/>[EN] HYDROXY DIPHOSPHINES AND THEIR USE IN CATALYSIS<br/>[FR] HYDROXYDIPHOSPHINES ET LEUR UTILISATION EN CATALYSE
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2003099832A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Die Erfindung betrifft neue unsymmetrische chirale Hydroxydiphosphine und deren Derivate der allgemeinen Formel (I), sowie deren Verwendung als Katalysatoren, insbesondere für enantioselektive Synthesen.

  这项发明涉及新的不对称手性羟基二膦和其衍生物，其一般式为(I)，以及它们作为催化剂的应用，特别是用于对映选择性合成。
• A new hydroxydiphosphine as a ligand for Rh(I)-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Igor V. Komarov、Axel Monsees、Renat Kadyrov、Christine Fischer、Ute Schmidt、Armin Börner

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00372-5

  日期：2002.8

  A new diphosphine ligand bearing a hydroxy group in the backbone was synthesized starting from 9-bromocamphor. The rhodium(I) complex based on this ligand was tested in the hydrogenation of alpha- and beta-amino acid precursors. The activity and selectivity of the catalyst were found to be strongly dependent upon the nature of the substrate. Thus. beta-acetylamino carboxylates were obtained with up to 97% ee. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Cycloolefin Phosphine Ligands and Their Use in Catalysis
  申请人：Kadyrov Renat

  公开号：US20080306264A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention concerns novel bidentante optionally N-containing P-ligands of general Formula (I) embracing a two-ring-system and processes for synthesizing them, transition metal complexes of these compounds and their use as catalysts.
• US7763739B2
  申请人：——

  公开号：US7763739B2

  公开（公告）日：2010-07-27