3-(2-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H)-one | 2981-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: echinozolinone；3-(2-hydroxyethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 2981-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: OCFIUNGSKQZESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  387.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-(2-bromoethyl)quinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅串联点击反应和交叉脱氢偶联合成N-稠合三唑-哌嗪-喹唑啉酮

  摘要：

  本文报道了一种一锅法合成四环三唑-哌嗪-喹唑啉酮融合的 N-杂环支架的方法。在该策略中，采用两种高效合成反应的串联方法，即点击和交叉脱氢偶联反应，具有高原子经济性，以获得目标 N-融合支架。由于具有高度官能团耐受性，该方法具有广泛的底物范围。有趣的是，其中一些衍生物显示出强烈的白色固态荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03435
• 作为产物：
  描述：

  3-allylquinazolin-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Quinazolin-4-ones with Organo-metalic Agents — A Presistent Preference for Ring Rupture over Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2493

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. Part 60: Reactions of 3-(2-Cyanophenyl)quinazolin-4(3H)-ones with Primary Amines
  作者：Kensuke Okuda、Tsuyoshi Tagata、Setsuo Kashino、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.57.1296

  日期：——

  The reaction of 3-(2-cyanophenyl)quinazolin-4(3H)-one with various primary alkylamines gave 3-alkylquinazolin-4(3H)-ones via an addition of the nucleophile, ring opening, and ring closure (ANRORC) mechanism. This type of reaction required hydroxy group functionality in either the solvent or reagent. When hydroxylamine was used as nitrogen nucleophile, the intermediate of this reaction was isolated

  3-（2-氰基苯基）喹唑啉-4（3H）-1与各种伯烷基胺的反应通过亲核试剂的添加，开环和闭环（ANRORC）机理得到3-烷基喹唑啉-4（3H）-1。 。这种类型的反应需要溶剂或试剂中的羟基官能团。当使用羟胺作为氮亲核试剂时，分离出该反应的中间体，发现是酰胺肟。当使用乙二胺作为亲核试剂时，中间体的am部分分解得到苯甲酰苯胺。
• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。
• 一种具有杀线虫活性的含氮杂环化合物及其制法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108276352B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明涉及一种具有杀线虫活性的含氮杂环化合物及其制法和用途。具体地，本发明公开了具有式(I)化合物或其光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的农用组合物及其用途。上述化合物具有优异的杀线虫活性。
• Furan-2-carbaldehydes as C1 building blocks for the synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> ligand-free photocatalytic C–C bond cleavage
  作者：Wenjia Yu、Xianwei Zhang、Bingjie Qin、Qiyang Wang、Xuhong Ren、Xinhua He

  DOI：10.1039/c8gc00079d

  日期：——

  efficient green C1 building blocks to synthesize bioactive quinazolin-4(3H)-ones by ligand-free photocatalytic C–C bond cleavage. Notably, protection of hydroxyl, carboxyl, amide, or secondary amino groups is not required. Mechanistic studies suggest that conjugated N,O-tridentate copper complexes act as novel photoinitiators under visible light.

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。