2-(6-hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran | 90996-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(6-hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 6-benzofuran-2-yl-7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ol；6-(1-benzofuran-2-yl)-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 90996-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: ACHFSGOIKJNVJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 四氧化锇 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 4,6-二甲氧基苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  The Structure of a New Product from Yeast: 2-(6-Hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)-benzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a052
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 在 palladium on activated charcoal tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二乙基异丙基胺 、 氢气 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(6-hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  天然抗氧化剂的全合成与相关化合物的构效关系。

  摘要：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1276

文献信息

• Total synthesis of an antioxidant isolated from yeast via palladium-catalyzed coupling and its application for related compounds
  作者：Shuji Jinno、Takaaki Okita、Kuniyo Inouye

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00126-2

  日期：1999.4

  A total synthesis of an antioxidant (1) having a benzofuran skeleton was achieved in four steps via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction. We also prepared several related compounds bearing a variety of aromatic or heterocyclic rings. Some of these compounds demonstrate more potent than 1 for antioxidative activity using guinea pig liver microsomes.

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应，在四个步骤中实现了具有苯并呋喃骨架的抗氧化剂（1）的全合成。我们还制备了带有各种芳族或杂环的几种相关化合物。其中一些化合物使用豚鼠肝微粒体显示出比1更强的抗氧化活性。
• McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 709 - 712
  作者：McKittrick, Brian A.、Stevenson, Robert

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of 2-(6-Hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)-benzofuran, A New Compound from Yeast
  作者：Arthur F. Wagner、Andrew N. Wilson、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01529a047

  日期：1959.10
• A New Antioxidant from Yeast. Isolation and Chemical Studies¹
  作者：Martin Forbes、Friedrich Zilliken、Glyn Roberts、Paul György

  DOI：10.1021/ja01535a035

  日期：1958.1
• MCKITTRICK, B. A.;STEVENSON, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 709-712
  作者：MCKITTRICK, B. A.、STEVENSON, R.

  DOI：——

  日期：——