3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrospiro[1H-dibenzo-[b,e][1,4]diazepine-11,3'-2H-indole]-1,2'-dione | 728002-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrospiro[1H-dibenzo-[b,e][1,4]diazepine-11,3'-2H-indole]-1,2'-dione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydrospiro(dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11,3’-indoline)-1,2’(2H)-dione；3,3-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydrospiro[dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11,3'-indole]-1,2'(1'H,2H)-dione；9',9'-dimethylspiro[1H-indole-3,6'-5,8,10,11-tetrahydrobenzo[b][1,4]benzodiazepine]-2,7'-dione
• CAS: 728002-78-6
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 359.428
• InChiKey: LQAGBBMWFBLBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrospiro[1H-dibenzo-[b,e][1,4]diazepine-11,3'-2H-indole]-1,2'-dione 以 氯仿 为溶剂， 以63%的产率得到3,3-Dimethyl-3,4-dihydrophenazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and properties of new spirooxindolodibenzodiazepine derivatives

  摘要：

  3-(2-氨基苯基氨基)-5,5-二甲基环己烯-1-酮与异吲哚的酸催化反应导致形成早先未被描述的3,3-二甲基-2,3,4,5,10,11-六氢螺[1H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂烯-11,3′-2H-吲哚]-1,2′-二酮衍生物（6）。螺烷6在加热后发生自氧还原重排，并分解为3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢苯酸和相应的氧吲哚。对化合物6的四种衍生物的晶体进行了X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0203-1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3-(2-氨基-苯基氨基)-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrospiro[1H-dibenzo-[b,e][1,4]diazepine-11,3'-2H-indole]-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and properties of new spirooxindolodibenzodiazepine derivatives

  摘要：

  3-(2-氨基苯基氨基)-5,5-二甲基环己烯-1-酮与异吲哚的酸催化反应导致形成早先未被描述的3,3-二甲基-2,3,4,5,10,11-六氢螺[1H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂烯-11,3′-2H-吲哚]-1,2′-二酮衍生物（6）。螺烷6在加热后发生自氧还原重排，并分解为3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢苯酸和相应的氧吲哚。对化合物6的四种衍生物的晶体进行了X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0203-1

文献信息

• Zeolite-Y-Mediated Multicomponent Reaction of Isatins, Cyclic 1,3-Diketones, and 1,2-Phenylenediamine: Easy Access to Spirodibenzo[1,4]diazepines
  作者：Kajal De、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/cctc.201701487

  日期：2018.2.7

  A facile and efficient one‐pot, three‐component approach for the synthesis of spirodibenzo[1,4]diazepine derivatives has been achieved by the reaction of isatins, cyclic 1,3‐diketones, and 1,2‐phenylenediamines in the presence of a Zeolite‐Y nanopowder catalyst. The Zeolite‐Y nanopowder catalyst was synthesized and characterized thoroughly by using XRD, high‐resolution transmission electron microscopy

  靛红，环状1,3-二酮和1,2-苯二胺的反应已经实现了一种简便，高效的单锅，三组分合成spirodibenzo [1,4]二氮杂derivatives衍生物的方法。一种Zeolite-Y纳米粉末催化剂。合成了Zeolite-Y纳米粉末催化剂，并通过XRD，高分辨率透射电子显微镜，能量分散光谱和N 2吸附分析对其进行了全面表征。我们使用X射线光电子能谱研究了电子环境和元素的氧化态。
• Graphite oxide catalyzed one-pot synthesis of highly functionalized spirodibenzo[1,4]diazepine derivatives in aqueous ethanol medium
  作者：Rajib Sarkar、Binoyargha Dam、Lenida Kyndiah、Fillip Kumar Sarkar、Sushmita Gajurel、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/d2gc00194b

  日期：——

  reusability study of the catalyst has shown that the catalyst can be reused up to eight consecutive cycles without significant loss of its catalytic activity. Operational simplicity, easy workup, high substrate scope, good to high yields and easy recyclability of the catalyst are some of the promising features of the present methodology. Additionally, the use of GO as a metal-free catalyst can avoid the incorporation

  在这项工作中，氧化石墨（GO）是从廉价且容易获得的石墨粉中开发出来的，并用作绿色多相碳催化剂，用于合成螺二苯并[1,4]二氮杂卓衍生物。一锅三组分策略。反应在温和条件下在水性乙醇介质中进行，以获得多种功能化的目标产物。还进行了克级反应，以证明所开发方法的可扩展性和实际适用性。此外，催化剂的可重复使用性研究表明，该催化剂可以重复使用多达 8 个连续循环，而不会显着降低其催化活性。操作简单、后处理容易、底物范围大、催化剂的良好至高产率和易于回收是本方法的一些有希望的特征。此外，使用 GO 作为无金属催化剂可以避免在最终产品中掺入金属杂质。
• Synthesis, structure, and properties of new spirooxindolodibenzodiazepine derivatives
  作者：Zh. I. Orlova、L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitskii、E. N. Shepelenko、L. V. Belousova、G. S. Borodkin、O. S. Popova

  DOI：10.1007/s11172-013-0203-1

  日期：2013.6

  An acid-catalyzed reaction of 3-(2-aminophenylamino)-5,5-dimethylcyclohexen-1-one with isatines leads to the formation of the earlier undescribed 3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrospiro[1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11,3′-2H-indole]-1,2′-dione derivatives (6). Spiranes 6 upon heating undergo auto-redox rearrangement with disintegration to 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenazine and the corresponding oxindole. Crystals of four derivatives of compound 6 were studied by X-ray diffraction method.

  3-(2-氨基苯基氨基)-5,5-二甲基环己烯-1-酮与异吲哚的酸催化反应导致形成早先未被描述的3,3-二甲基-2,3,4,5,10,11-六氢螺[1H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂烯-11,3′-2H-吲哚]-1,2′-二酮衍生物（6）。螺烷6在加热后发生自氧还原重排，并分解为3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢苯酸和相应的氧吲哚。对化合物6的四种衍生物的晶体进行了X射线衍射研究。