3-chloro-7-methoxy-4-methyl-chromen-2-one | 28045-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-7-methoxy-4-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-4-methyl-7-methoxycoumarin；3-Chloro-7-methoxy-4-methylcoumarin；3-chloro-7-methoxy-4-methyl-coumarin；3-Chlor-7-methoxy-4-methyl-cumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-chloro-7-methoxy-4-methyl-；3-chloro-7-methoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 28045-90-1
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• mdl: MFCD02215558
• 分子量: 224.644
• InChiKey: AEMKPSYXSVLTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-7-methoxy-4-methyl-chromen-2-one 、 2-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 三苯基锑 、 potassium iodide 作用下， 生成 7-methoxy-4-methyl-3-(2-methylphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过镍（0）催化氯代芳烃与芳基硼酸的交叉偶联反应合成联芳基。

  摘要：

  芳基硼酸与氯代芳烃的交叉偶联反应生成联芳基是在二恶烷中存在镍（0）催化剂和K（3）PO（4）（3当量）的情况下在70-80摄氏度下高收率进行的或苯。由NiCl（2）.L（L = dppf，2PPh（3））（3-10 mol％）和4当量的BuLi在室温下原位制备的镍（0）催化剂被认为是最有效的。该反应可适用于具有吸电子或给电子基团的多种氯代芳烃，例如4-NC，4-CHO，2-或4-CO（2）Me，4-COMe，4-NHAc ，4-Me，4-OMe，4-NH（2）和4-NMe（2）。氯代芳烃的取代作用的哈米特图表明，该反应涉及速率确定氯代芳烃向镍（0）络合物的氧化加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo9707848
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-甲基香豆素 在 四氯化碳 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-chloro-7-methoxy-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Grover et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 50,55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF RSV REPLICATION AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2019213579A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed herein are compounds having antiviral activity, and, in particular, an inhibitory activity on the replication of Respiratory Syncytial Virus (RSV). Druggable target sites, including Px, in the RSV N protein are disclosed, as well as compounds targeting Px. The compounds can be used to treat patients with RSV infection.

  本文披露了具有抗病毒活性的化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。文中还披露了在RSV N蛋白中的可药用靶点位点，包括Px，以及针对Px的化合物。这些化合物可用于治疗感染RSV的患者。
• Nontargeted Analysis of Coumarins in Source Water and Their Formation of Chlorinated Coumarins as DBPs in Drinking Water
  作者：Haozhe Liu、Meng Zou、Hongyan Pei、Chunjing Chen、Yan Huang、Lilin Xiong、Qian Wu、Rongrong Qiao、Xiaojie Sun、Lei Li、Jun Yang、Jing Zhang、Guang Huang

  DOI：10.1021/acs.est.3c09823

  日期：2024.4.30

  Coumarin was detected as one of the most abundant compounds by nontargeted analysis of natural product components in actual water samples prior to disinfection. More importantly, prechlorination of humic acid generated 3-hydroxycoumarin and monohydroxy-monomethyl-substituted coumarin with a total yield of ≤10.1%, which suggested the humic substance in raw water is an important source of coumarins.

  通过对消毒前的实际水样中的天然产物成分进行非靶向分析，香豆素被检测为最丰富的化合物之一。更重要的是，腐殖酸预氯化生成3-羟基香豆素和单羟基单甲基取代香豆素，总收率≤10.1%，这表明原水中的腐殖质是香豆素的重要来源。由于仅检测了部分香豆素标准品，因此通过高效液相色谱-串联高分辨率质谱法鉴定了原水中的 7-羟基香豆素、6-羟基-4-甲基香豆素、6,7-二羟基香豆素和 7-甲氧基-4-甲基香豆素。市售。它们的氯化产生一氯和多氯香豆素，其结构通过合成标准品得到证实。这些产品可以在不同剂量的氯和 pH 水平下形成，其中一些浓度为 600 ng/L 的产品可以在自来水中稳定数天。首次在成品水中鉴定出 3,6,8-三氯-7-羟基香豆素、3-氯-7-甲氧基-4-甲基香豆素和 3,6-二氯-7-甲氧基-4-甲基香豆素，浓度分别为 0.0670、78.1 、 和 14.7 ng/L，但不在源水中，表明它们是消毒过程中形成的新
• Photophysical Behavior of Coumarins as a Function of Substitution and Solvent: Experimental Evidence for the Existence of a Lowest Lying 1(n,.pi.*) State
  作者：J. Sergio Seixas de Melo、Ralph S. Becker、Antonio L. Macanita

  DOI：10.1021/j100075a002

  日期：1994.6
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.
• AMINOPYRIMIDINE INHIBITORS OF TYROSINE KINASE
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140227260A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to new aminopyrimidine inhibitors of tyrosine kinase activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.