methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpent-4-ynoate | 1195787-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpent-4-ynoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpent-4-ynoate；methyl (2R)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-ynoate
• CAS: 1195787-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: IZUBTKIPNNPFDC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpent-4-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 (5R)-5-[5-[{2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylpropanoyl}(methyl)amino]-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)-2-pyridinyl]-2-methyl-D-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-[5-[2-(3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-2-METHYLPROPANOYLMETHYLAMINO]-4-(4-FLUORO-2-METHYLPHENYL)]-2-PYRIDINYL-2-ALKYL-PROLINAMIDE AS NK1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] 5- [5- [2- (3, 5-BIS (TRIFLUOROMÉTHYL) PHÉNYL) -2-MÉTHYLPROPANOYLMÉTHYLAMINO] -4- (4-FLUORO-2-MÉTHYLPHÉNYL) ] -2-PYRIDINYL-2-ALKYL-PROLINAMIDE, ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NK1

  摘要：

  该发明提供了一种式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中R为C1-4烷基，在治疗需要NK1受体拮抗作用有益的疾病和症状中有用。

  公开号：

  WO2009138393A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-2-甲基-4-戊炔酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-[5-[2-(3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-2-METHYLPROPANOYLMETHYLAMINO]-4-(4-FLUORO-2-METHYLPHENYL)]-2-PYRIDINYL-2-ALKYL-PROLINAMIDE AS NK1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] 5- [5- [2- (3, 5-BIS (TRIFLUOROMÉTHYL) PHÉNYL) -2-MÉTHYLPROPANOYLMÉTHYLAMINO] -4- (4-FLUORO-2-MÉTHYLPHÉNYL) ] -2-PYRIDINYL-2-ALKYL-PROLINAMIDE, ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NK1

  摘要：

  该发明提供了一种式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中R为C1-4烷基，在治疗需要NK1受体拮抗作用有益的疾病和症状中有用。

  公开号：

  WO2009138393A1

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20090286836A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is C 1-4 alkyl useful in the treatment of diseases and conditions for which antagonism of NK1 receptor is beneficial.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中R为C1-4烷基，在治疗需要NK1受体拮抗作用有益的疾病和症状中有用。
• Synthesis of Structurally Diverse N-Substituted Quaternary-Carbon-Containing Small Molecules from α,α-Disubstituted Propargyl Amino Esters
  作者：Natalia Mateu、Sarah L. Kidd、Leen Kalash、Hannah F. Sore、Andrew Madin、Andreas Bender、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201803143

  日期：2018.9.12

  that incorporate this particular feature are highly desirable. Herein, we describe the diversity-oriented synthesis (DOS) of a diverse collection of structurally distinct small molecules featuring this three-dimensional (3D) motif. The subsequent derivatisation and the stereoselective synthesis exemplified the versatility of this strategy for drug discovery and library enrichment. Chemoinformatic analysis

  含氮四元立构中心代表了药物化学中的重要基序。然而，由于它们固有的空间位阻性质，它们在小分子筛选集合中的代表性仍然不足。因此，非常需要开发合成途径来生成具有这种特殊特征的小分子。在此，我们描述了具有这种三维（3D）基序的结构不同的小分子的多样化集合的多样性导向合成（DOS）。随后的衍生化和立体选择性合成例证了该策略在药物发现和库富集方面的多功能性。化学信息学分析揭示了目标文库增强的 sp3 特征，并证明它代表了具有高支架多样性的生物多样性小分子的有吸引力的集合。
• 5-[5-[2-(3,5-BIS(Trifluoromethyl)Phenyl)-2-MethylpropanoMethylpropanoylmethylamino]-4-(4-Fluoro-2-Methylphenyl)]-2-Pyridinyl-2-Alkyl-Prolinamide As NK1 Receptor Antagonists
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20110060015A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is C 1-4 alkyl useful in the treatment of diseases and conditions for which antagonism of NK1 receptor is beneficial.

  该发明提供了一个公式为(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R是C1-4烷基，对于需要抗NK1受体的疾病和状态的治疗是有益的。
• 5-[5-[2-(3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-2-METHYLPROPANOMETHYLPROPANOYLMETHYLAMINO]-4-(4-FLUORO-2-METHYLPHENYL)]-2-PYRIDINYL-2-ALKYL-PROLINAMIDE AS NK1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Glaxo Wellcome Manufacturing Pte Ltd.

  公开号：US20130143931A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is C 1-4 alkyl useful in the treatment of diseases and conditions for which antagonism of NK1 receptor is beneficial.

  该发明提供了公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R是C1-4烷基，有益于治疗对NK1受体拮抗有益的疾病和状况。
• US8344005B2
  申请人：——

  公开号：US8344005B2

  公开（公告）日：2013-01-01