4-methyl-7-(carbamoylmethyloxy)benzopyran-2-one | 181482-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(carbamoylmethyloxy)benzopyran-2-one
• 英文别名: 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetamide；2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetamide；2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• CAS: 181482-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00510947
• 分子量: 233.224
• InChiKey: AEWOYKCXTNXLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-(carbamoylmethyloxy)benzopyran-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Parameshwarappa; Lingamani; Patil, Sharanabasappa B., Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 5, p. 343 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到4-methyl-7-(carbamoylmethyloxy)benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Parameshwarappa; Lingamani; Patil, Sharanabasappa B., Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 5, p. 343 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Screening of Natural Deep Eutectic Solvents for Green Synthesis of 2-methyl-3-substituted Quinazolinones and Microwave-Assisted Synthesis of 3-aryl Quinazolinones in Ethanol
  作者：Mario Komar、Maja Molnar、Anastazija Konjarević

  DOI：10.5562/cca3597

  日期：——

  In this study, two fast and efficient protocols for green synthesis of 3-substituted quinazolinones were perfomed. A synthesis of 2-methyl-3-substituted quinazolinones was performed in natural deep eutectic solvents, while 3-aryl quinazolinones were obtained by using microwave assisted synthesis. Benzoxazinone, which was used as an intermediate in the synthesis of 2-methyl-3-substituted quinazolinones, was prepared conventionally from anthranilic acid and acetic anhydride. In order to find the most appropriate synthetic path, twenty natural deep eutectic solvents were applied as a solvent in these syntheses. Choline chloride:urea (1 : 2) was found to be the most efficient solvent and was further used in the synthesis of 2-methyl quinazolinone derivatives (2–12). 3-Aryl quinazolinones (13–17), on the other hand, were synthesized in one-pot microwave-assisted reaction of anthranilic acid, different amines and trimethyl orthoformate. All compounds were synthesized in good to excellent yields, characterized by LC-MS/MS spectrometry and 1H- and 13C-NMR spectroscopy.

  本研究采用两种快速高效的方法绿色合成 3-取代喹唑啉酮。在天然深共晶溶剂中合成了 2-甲基-3-取代喹唑啉酮，而通过微波辅助合成获得了 3-芳基喹唑啉酮。合成 2-甲基-3-取代喹唑啉酮的中间体苯并噁嗪酮是用蚁酸和乙酸酐通过传统方法制备的。为了找到最合适的合成途径，在这些合成中使用了 20 种天然深共晶溶剂作为溶剂。结果发现氯化胆碱：脲（1:2）是最有效的溶剂，并被进一步用于合成 2-甲基喹唑啉酮衍生物 (2-12)。另一方面，3-芳基喹唑啉酮（13-17）是在蚁酸、不同的胺和原甲酸三甲酯的微波辅助反应中一锅合成的。所有化合物均以良好至极佳的收率合成，并通过 LC-MS/MS 光谱法以及 1H 和 13C-NMR 光谱法进行了表征。
• Synthesis and antiviral activity of benzopyran-2-one derivatives
  作者：A. Z. Abyshev、A. T. Alekseev、V. G. Platonov、I. A. Byrkin

  DOI：10.1007/bf02219678

  日期：1996.7

  Compounds of the benzopyran series exhibit a broad spectrum of biological effects, including cardiovascular, membranotropic, psychotropic, immunostimulating, and antioxidant activity [I -6 ] . There were a few communications devoted to the antiviral and antimicrobial activity of benzopyran-2-one derivatives, but these data showed no prospects for this search [7, 8]. However, our investigations led

  苯并吡喃系列化合物表现出广泛的生物效应，包括心血管、膜性、精神、免疫刺激和抗氧化活性 [I -6 ]。有一些专门针对苯并吡喃 2-one 衍生物的抗病毒和抗菌活性的交流，但这些数据表明该搜索没有前景 [7, 8]。然而，我们的研究导致了苯并吡喃-2-one 组的一些新化合物，它们具有显着的抗病毒活性 [9, 10]。本文提供了一些 4-羟基-、7-羟基-和 4-甲基-7-羟基苯并吡喃-2-one 衍生物的合成和抗病毒活性数据，侧链含有脂肪族卤化物 (I, VI)、烷基酰胺 (VII) 、脂肪族和环状胺（I1、III、VIII、XI-XIII、XV）和季铵化烷基吡啶盐（IX、X）；
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040077557A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to 11,12 &ggr; lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及公式（I）中的11,12 &ggr;内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如本文所定义的，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及在人或动物体内治疗或预防全身或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide Antibiotics
  申请人：ALIHODZIC Sulejman

  公开号：US20060211636A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的11,12-γ内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如定义所述，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及其制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。
• Eltamany; El-Deen; El-Fattah, M. F. Abd, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 7, p. 367 - 369
  作者：Eltamany、El-Deen、El-Fattah, M. F. Abd

  DOI：——

  日期：——