3,5-dibromo-4-(3-dimethylaminopropoxy)phenethyl amine acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-(3-dimethylaminopropoxy)phenethyl amine acetate
• 英文别名: N-acetylpurpurealidin E；N-[2-[3,5-dibromo-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₂₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 422.16
• InChiKey: AEZQCCCHDSOFGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-(3-dimethylaminopropoxy)phenethyl amine acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-acetylpurpurealidin E hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dispyrin, Purpurealidin E, and Aplysamine-1

  摘要：

  以市面上常见的酪胺（4）为起始原料，合成了从海洋海绵中分离出来的溴代酪氨酸生物碱dispyrin（1）、purpurealidin E（2）和aplysamine-1（3）。通过 5 个步骤从 4 中合成 1，通过 5 个步骤合成 2，通过 6 个步骤合成 3，总收率分别为 18%、39% 和 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1362
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 purpurealidin E 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到3,5-dibromo-4-(3-dimethylaminopropoxy)phenethyl amine acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dispyrin, Purpurealidin E, and Aplysamine-1

  摘要：

  以市面上常见的酪胺（4）为起始原料，合成了从海洋海绵中分离出来的溴代酪氨酸生物碱dispyrin（1）、purpurealidin E（2）和aplysamine-1（3）。通过 5 个步骤从 4 中合成 1，通过 5 个步骤合成 2，通过 6 个步骤合成 3，总收率分别为 18%、39% 和 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1362

文献信息

• Rama Rao; Venkatesham; Venkateswarlu, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1301 - 1303
  作者：Rama Rao、Venkatesham、Venkateswarlu

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Dispyrin, Purpurealidin E, and Aplysamine-1
  作者：Makoto Yoshida、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.56.1362

  日期：——

  Bromotyrosine alkaloids dispyrin (1), purpurealidin E (2), and aplysamine-1 (3) isolated from marine sponge, were synthesized from commercially available tyramine (4) as a common starting material. The overall yield was 18%, 39%, and 22% for 1 from 4 in 5 steps, 2 in 5 steps, and 3 in 6 steps, respectively.

  以市面上常见的酪胺（4）为起始原料，合成了从海洋海绵中分离出来的溴代酪氨酸生物碱dispyrin（1）、purpurealidin E（2）和aplysamine-1（3）。通过 5 个步骤从 4 中合成 1，通过 5 个步骤合成 2，通过 6 个步骤合成 3，总收率分别为 18%、39% 和 22%。