3,3'-((2-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 10172-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((2-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3'-(2-methoxybenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(2-methoxyphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 10172-73-3
• 化学式: C₂₆H₁₈O₇
• mdl: MFCD02043883
• 分子量: 442.425
• InChiKey: AGVFKBGSCZJNOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  719.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((2-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 7-(2-methoxy-phenyl)-7H-pyrano[3,2-c;5,6-c'] dichromium ene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Eckstein et al., Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 801,805, 806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 邻甲氧基苯甲醛 在 nickel^II nanoparticles entrapped L-glutamic acid cross-linked chitosan supported on magnetic carboxylic acid functionalized multi-walled carbon nanotube 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.23h， 以90%的产率得到3,3'-((2-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  NiII NPs 包埋在磁性羧酸功能化多壁碳纳米管负载的 L-谷氨酸交联壳聚糖基质中：一种新型高效的多任务催化系统，用于绿色一锅法合成多种杂环骨架。

  摘要：

  在本研究中，通过方便的一锅多组分制备了一种新型L-谷氨酸交联壳聚糖负载磁性羧酸功能化多壁碳纳米管（Fe3O4/f-MWCNT-CS-Glu）纳米复合材料。顺序策略。然后，镍 II 纳米颗粒 (NiII NP) 被捕获在上述纳米复合材料的基质内。随后，通过多种技术阐明了所制备的 Fe3O4/f-MWCNT-CS-Glu/NiII 纳米系统的结构，包括 FT-IR、PXRD、SEM、TEM、基于 SEM 的 EDX 和元素图谱、ICP-OES、 TGA/DTA 和 VSM。在本研究的下一部分中，通过绿色一锅法合成多种杂环骨架，包括双香豆素（3a-n​​）、2-芳基（或杂芳基）-，评估了上述含镍磁性纳米复合材料的催化应用。 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮(5a-r)，9-芳基-3,3,6,6-四甲基-3,4,5,6,7,9-六氢-1H-呫吨- 1,8(2H)-二酮 (7a-n) 和 2-氨基-4-芳基-7

  DOI：

  10.1039/d1ra08454b

文献信息

• The chemistry of coumarin derivatives. Part 3. Synthesis of 3-alkyl-4-hydroxycoumarins by reductive fragmentation of 3,3?-alkyiidene-4,4?-dihydroxybis[coumarins]
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Silvia Tagliapietra、Stefano Ferraro、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1002/hlca.19910740708

  日期：1991.10.30

  Treatment of 3,3′-alkylidene-4,4′-dihydroxybis[coumarins] 1 with NaBH3CN in refluxing MeOH affords 3-alkyl-4-hydroxycoumarins 2 and 4-hydroxycoumarin (3; Scheme 1). The reaction might take place via hydride trapping of alkylidenechromandiones C formed from 1 in a retro-Michael reaction. Such a retro-Michael reaction of 1 might be biologically relevant. The presence of C during the reductive fragmentation

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• Heterogeneous <scp> SO ₃ H </scp> @ <scp> Fe ₃ O ₄ </scp> magnetic nanocatalyst as an efficient and reusable medium for the synthesis of 3,3′‐(arylmethylene)‐bis‐(4‐hydroxycoumarin), bis‐(indolyl)‐methane, and 1,8‐dioxo‐octahydroxanthene derivatives
  作者：Xiaobo Wu、Wan‐Xi Peng

  DOI：10.1002/jccs.202000087

  日期：2020.11

  This work aimed to synthesize a new heterogeneous catalyst (SO3H@Fe3O4 magnetic nanoparticles) and the study of its catalytic behavior in synthesizing 3,3′‐(arylmethylene)‐bis‐(4‐hydroxycoumarin), bis‐(indolyl)‐methane, and 1,8‐dioxo‐octahydroxanthene derivatives. The characterization of obtained material has been performed by means of Fourier‐transform infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis

  这项工作旨在合成一种新的非均相催化剂（SO 3 H @ Fe 3 O 4磁性纳米粒子），并研究其在合成3,3'-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素），双-（吲哚基）-甲烷和1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物。通过傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线衍射，振动样品磁力计和透射电子显微镜对获得的材料进行表征。与以前的方法相比，这种新方法的主要特性是反应时间短，反应条件温和，通过永久磁场简单回收催化剂，具有出色的收率，并且催化剂可重复使用至少六次。
• Antitumor activities of biscoumarin and dihydropyran derivatives
  作者：Hai-Yu Zhou、Feng-Quan Dong、Xin-Liang Du、Zhi-Kun Zhou、Hai-Ru Huo、Wei-Hao Wang、Hong-Dan Zhan、Yi-Fei Dai、Jing Meng、Yun-Peng Sui、Jing Li、Feng Sui、Yun-Hui Zhai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.023

  日期：2016.8

  (1–4) and dihydropyran (5–16) derivatives were synthesized via a one-pot multicomponent condensation reaction and evaluated for their antitumor activity in vitro. The X-ray crystal structure analysis of four representative compounds 2, 7, 10 and 13 confirmed the structures of these compounds. Compounds 1–4 showed the most potent antitumor activity among the total 16 derivatives. More interestingly, preliminary

  全球癌症发病率的上升和对当前抗癌药物的耐药性使得需要新的药物化合物和药物递送系统。两种新型系列的biscoumarin（1 - 4）和二氢吡喃（5 - 16）衍生物通过一锅多组分缩合反应，合成并评价其体外抗肿瘤活性。四种代表性化合物的X-射线晶体结构分析2，7，10和13证实了这些化合物的结构。化合物1 - 4在所有16种衍生物中显示出最有效的抗肿瘤活性。更有趣的是，初步的机制研究表明，最有效的化合物4诱导了HUTU80细胞的凋亡，并使细胞周期停滞在S期。此外，HUTU80细胞在sub G1峰中积累的增加进一步表明细胞凋亡的发生。选择性指数分析表明，所有双香豆素类化合物（SI = 3.1–7.5）对肠道上皮腺癌细胞系（HuTu80）的选择性都比阳性对照药物卡铂（SI = 1.6–1.8）高。双香豆素化合物对小鼠也没有显示出明显的急性毒性。
• Developing a highly potent anthelmintic: study of catalytic application of l-proline derived aminothiourea in rapid synthesis of biscoumarins and their in vitro anthelmintic essay
  作者：Balamphrang Kharrngi、Errini Decruse Dhar、Grace Basumatary、Dharitri Das、Ramesh Ch Deka、Arun K Yadav、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s12039-020-01881-3

  日期：2021.3

  compounds 2a, 2j, 2k and 2o demonstrated much stronger anthelmintic activity against Raillietina echinobothrida in comparison to the standard drug, Praziquantel. Molecular docking simulations of the optimized compounds with β-tubulin showed excellent binding interactions with several amino acid residues of the active site and the docking scores with β-tubulin were found to be comparable to the in vitro

  摘要 由于苯并咪唑的严重副作用，例如细胞凋亡和有丝分裂阻滞，因此开发出具有可比功效的靶向寄生虫的乙酰胆碱受体的替代驱虫药对于控制这种寄生虫病非常重要。在这里，我们通过使用温和且高效的脯氨酸衍生的双官能硫脲催化剂（带有吡咯烷和硫脲催化位点），开发了一种合成双香豆素的极佳方法，并测试了它们对蠕虫寄生虫Raillietina echinobothrida和Syphacia obvelata的驱虫活性。化合物2a，2j，2k和2o表现出更强的驱虫活性与标准药物Praziquantel相比，Raillietina echinobothrida。优化化合物与β-微管蛋白的分子对接模拟显示与活性位点的多个氨基酸残基具有出色的结合相互作用，并且发现与β-微管蛋白的对接得分与体外驱虫活性相当。 图形概要 合成了一系列双香豆素，与常规苯并咪唑相比，它们显示出优异的驱虫性能。