3-azido-2,5-dimethylfuran | 116139-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-azido-2,5-dimethylfuran
• 英文别名: Furan, 3-azido-2,5-dimethyl-
• CAS: 116139-26-5
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: WUOUIJJYRWKSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2,5-dimethylfuran 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 1-(5-甲基-3-异噁唑)乙酮
  参考文献：
  名称：

  硫代-施陶丁格反应：在叔丁基硫醇存在下乙烯基叠氮化物的热解

  摘要：

  E-3-azido-3-hexene-2,5-dione (1) 在质子介质中的热分解引起了叠氮化物 1 的几个新反应，包括衍生自烯酮亚胺 11 的加合物。与叔丁基硫醇反应产生两种产物，烯酮亚胺衍生的硫醇加成产物 20 和亚磺亚胺 6 。捕获乙烯基氮烯中间体或硫代-施陶丁格反应被认为是形成亚磺亚胺 6 的可能机制。当在甲醇或叔丁胺中进行热分解时，不存在乙烯基氮烯加成产物 3 和 5 表明硫代-施陶丁格反应有效。

  DOI：

  10.1080/713744560
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxyhex-3-yn-2-one 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 以53%的产率得到3-azido-2,5-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  硫代-施陶丁格反应：在叔丁基硫醇存在下乙烯基叠氮化物的热解

  摘要：

  E-3-azido-3-hexene-2,5-dione (1) 在质子介质中的热分解引起了叠氮化物 1 的几个新反应，包括衍生自烯酮亚胺 11 的加合物。与叔丁基硫醇反应产生两种产物，烯酮亚胺衍生的硫醇加成产物 20 和亚磺亚胺 6 。捕获乙烯基氮烯中间体或硫代-施陶丁格反应被认为是形成亚磺亚胺 6 的可能机制。当在甲醇或叔丁胺中进行热分解时，不存在乙烯基氮烯加成产物 3 和 5 表明硫代-施陶丁格反应有效。

  DOI：

  10.1080/713744560

文献信息

• Some novel isoxazole photochemistry: A comparison with vinyl azide chemistry
  作者：Ronald R. Sauers、Susan D. Van Arnum

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81056-x

  日期：1987.1
• SAUERS, RONALD R.;VAN, ARNUM SUSAN D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5797-5800
  作者：SAUERS, RONALD R.、VAN, ARNUM SUSAN D.

  DOI：——

  日期：——
• A Thio-Staudinger Reaction: Thermolysis of a Vinyl Azide in the Presence of t -Butyl Mercaptan
  作者：Ronald R. Sauers、Susan D. Van Arnum

  DOI：10.1080/713744560

  日期：2003.10.1

  The thermal decomposition of E-3-azido-3-hexene-2,5-dione ( 1 ) in protic media gave rise to several novel reactions of the azide 1 including adducts derived from keteneimine 11 . Reaction with t-butyl mercaptan yielded two products, keteneimine-derived mercaptan addition product 20 and a sulfenimine 6 . Trapping of a vinyl nitrene intermediate or a thio-Staudinger reaction was considered as a possible

  E-3-azido-3-hexene-2,5-dione (1) 在质子介质中的热分解引起了叠氮化物 1 的几个新反应，包括衍生自烯酮亚胺 11 的加合物。与叔丁基硫醇反应产生两种产物，烯酮亚胺衍生的硫醇加成产物 20 和亚磺亚胺 6 。捕获乙烯基氮烯中间体或硫代-施陶丁格反应被认为是形成亚磺亚胺 6 的可能机制。当在甲醇或叔丁胺中进行热分解时，不存在乙烯基氮烯加成产物 3 和 5 表明硫代-施陶丁格反应有效。