Entonalactam B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Entonalactam B
• 英文别名: 3-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.3
• InChiKey: AHJKTCDLDHRZMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Entonalactam B
  参考文献：
  名称：

  Daldinans 的合成及其阻转异构体的动态立体化学

  摘要：

  完成了从Daldinia concentrica中分离出的 3-苯基异吲哚啉酮 daldinans B 和 E（ 5和8 ）的合成。使用它们的衍生物检查了这些异吲哚啉酮的构象特性，揭示了阻转异构体的存在。通过变温核磁共振（VT-NMR）方法估计了活化自由能垒，密度泛函理论（DFT）计算表明这种阻转异构化是由绕C-3-C缓慢旋转的平衡引起的-8轴。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00911

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00911
  作者：Kamauchi, Hitoshi、Goto, Miki、Sugita, Yoshiaki

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00911

  日期：——

  The synthesis of daldinans B and E (5 and 8), 3-phenyl isoindolinones isolated from Daldinia concentrica, was achieved. The conformational properties of these isoindolinones were examined using their derivatives, revealing the presence of atropisomers. The activation free-energy barrier was estimated by the variable-temperature nuclear magnetic resonance (VT-NMR) method, and density functional theory

  完成了从Daldinia concentrica中分离出的 3-苯基异吲哚啉酮 daldinans B 和 E（ 5和8 ）的合成。使用它们的衍生物检查了这些异吲哚啉酮的构象特性，揭示了阻转异构体的存在。通过变温核磁共振（VT-NMR）方法估计了活化自由能垒，密度泛函理论（DFT）计算表明这种阻转异构化是由绕C-3-C缓慢旋转的平衡引起的-8轴。