5-Methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one | 1415668-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-5-methyl-3-phenacylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 1415668-84-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: PLAVBMBFVMUSER-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 、 1-[2-(4-氯苯基)-2-氧代乙基]喹啉鎓溴化物 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2′-benzoyl-5-methyl-1′-(4-chlorobenzoyl)-2′,3a′-dihydro-1′H-spiro[indoline-3,3′-pyrrolo[1,2-a]quinolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应轻松 合成螺[吲哚啉-3,3'-吡咯并[1,2- a ]喹啉]和螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉] 3-苯乙叉基氧杂吲哚杂芳族铵盐的制备†

  摘要：

  通过N-苯甲酰基喹啉溴化物与3-苯并萘恶氧吲哚的1,3-偶极环加成反应有效地合成了一系列复杂的螺线[indoline-3,3'-pyrrolo [1,2- a ] quinolines] 。乙醇 和 三乙胺作为基础。在相似的条件下，N-苯甲酰基异喹啉鎓和N-苯甲酰基-1,10-菲咯啉鎓溴化物与3-苯邻二甲恶基吲哚的1,3-环加成反应生成相应的螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉]和螺[苯并[ h ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-3,3'-二氢吲哚]衍生物的收率很高。螺环化合物的表征数据和单晶测定表明，该1，3-环加成反应是区域选择性和非对映选择性反应，所有制备的螺环化合物均存在于热力学稳定的反式异构体中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26849c

文献信息

• Convergent Synthesis of Triindanone-Fused Spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indolines] via Domino Reaction of 1,3-Indanedione and 3-Methyleneoxindoles
  作者：Dan Liu、Jun Cao、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03331

  日期：2020.11.20

  A triethylamine-promoted domino reaction of three molecular 1,3-indanediones with various 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol has been developed. Series of novel polycyclic triindanone-fused spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indoline] derivatives were successfully synthesized in satisfactory yields with high diastereoselectivity. This domino reaction was accomplished with in situ generation of

  已经开发出三乙胺促进的三种分子1,3-茚二酮与各种3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中的多米诺反应。以令人满意的产率和高非对映选择性成功合成了一系列新颖的多环三嗪酮稠合的螺[双环[2.2.2]辛烷-2,3'-二氢吲哚]衍生物。这种多米诺反应是通过1，3-茚满二酮的碱促进的环三聚或环四聚反应以及活性环二烯与亲二烯属3-亚甲基吲哚的顺序Diels-Alder反应，通过原位生成活性环二烯来完成的。
• An Environmentally Benign Cascade Reaction of 1,1-Enediamines (EDAMs) for Site-Selective Synthesis of Highly Functionalized 2,10-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles and Pyrroles
  作者：Cong-Hai Zhang、Rong Huang、Zhong-Wei Zhang、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00211

  日期：2021.4.16

  were synthesized by the facile reaction of the (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one derivatives and 2-(nitromethylene)imidazolidine under basic conditions (Cs2CO3) in ethanol. In addition, a diverse array of EDAM substrates (2b–2k) were tested in this reaction to afford the expected target compounds 5. This protocol is suitable for the combinatorial and parallel syntheses of natural-like products

  从（E）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物1和1,1合成吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉，3）的新协议乙二胺（EDAM）2a通过意外的级联反应在乙醇中开发出来。通过相同的反应，尽管将混合物搅拌更长的时间（约48小时），也获得了吡啶并[2，3- b ]吲哚衍生物4。其结果是，二种官能α咔啉的3和4是由（的容易反应合成ë）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚啉-2-酮衍生物和2-（硝基亚甲基）咪唑烷在乙醇中的碱性条件下（Cs 2 CO 3）。此外，在该反应中测试了多种EDAM底物（2b – 2k），以提供预期的目标化合物5。该方案适用于天然产物的组合和平行合成，包括高度官能化的α-咔啉和吡咯，尤其是2-氧代吲哚-3-基吡咯。该方法具有几个优点，例如操作简单实用（仅需过滤和洗涤，无需柱色谱），收率极高（72-98％），并可以产生具有潜在生物学活性的多种目标化合物文库。
• Facile synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolo[1,2-a]quinolines] and spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of heteroaromatic ammonium salts with 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Lei Wu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c2ob26849c

  日期：——

  in the corresponding spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline] and spiro[benzo[h]pyrrolo[1,2-a]quinoline-3,3′-indoline] derivatives in good yields. The characterization data of spiro compounds and single crystal determination indicated that this 1,3-cycloaddition reaction is a regioselective and diastereoselective reaction and all prepared spiro compounds exist in the thermodynamically stable trans

  通过N-苯甲酰基喹啉溴化物与3-苯并萘恶氧吲哚的1,3-偶极环加成反应有效地合成了一系列复杂的螺线[indoline-3,3'-pyrrolo [1,2- a ] quinolines] 。乙醇 和 三乙胺作为基础。在相似的条件下，N-苯甲酰基异喹啉鎓和N-苯甲酰基-1,10-菲咯啉鎓溴化物与3-苯邻二甲恶基吲哚的1,3-环加成反应生成相应的螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉]和螺[苯并[ h ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-3,3'-二氢吲哚]衍生物的收率很高。螺环化合物的表征数据和单晶测定表明，该1，3-环加成反应是区域选择性和非对映选择性反应，所有制备的螺环化合物均存在于热力学稳定的反式异构体中。