(Z)-3-(4-methylbenzoylmethylene)-2-indolone | 66447-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methylbenzoylmethylene)-2-indolone
• 英文别名: (Z)-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one；3-(4-methyl-phenacylidene)-indolin-2-one；3-(4-Methyl-phenacyliden)-indolin-2-on；(3Z)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 66447-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: FBLPQUFEFNKSRN-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methylbenzoylmethylene)-2-indolone 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2-对甲苯基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Cinchophens from Phenacylideneoxindoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01317a061
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)indolin-2-one 在 盐酸 作用下， 以52%的产率得到(Z)-3-(4-methylbenzoylmethylene)-2-indolone
  参考文献：
  名称：

  取代的3-酰基亚甲基和3-羟基-2-吲哚酮的合成及生物活性

  摘要：

  众所周知，3-酰基亚甲基-2-吲哚酮可作为初始化合物，通过与链二烯的狄尔斯-阿尔德反应获得羟基吲哚的各种3-螺环衍生物[I, 2]。3-酰基亚甲基-2-吲哚酮与各种CH活化的羰基化合物[3, 4]和烯胺[5]发生迈克尔反应，并与硫脲、苯硫脲等亲核试剂缩合，形成具有紧密结构的类似化合物-3-螺吲哚酮[6] 和水合肼 [4, 7]。3-苯甲酰基亚甲基羟基吲哚在与 1,3-偶极偶氮甲亚胺内酯的反应中用作偶极试剂 [8, 9]。还描述了 3-酰基亚甲基-2-吲哚酮在肼和苯肼作用下的杂环化反应 [4, 7, I 0] 和在酸性介质中将 3-芳酰基亚甲基-2-吲哚酮再环化为 2-芳基辛可宁酸的衍生物 [11, 12] 具有滞后抗病毒活性 [11]。然而，由于缺乏用于合成一些 3-aylmethylene-2-indolones（例如，具有 3-aldoxycarbonyl 的那些）的方便的制备方法，使得这类化合物难以获得

  DOI：

  10.1007/bf02464708

文献信息

• Hydroazidation of phenacylideneoxindoles: Synthesis of 3-substituted 3-azido-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones via anti-electron addition
  作者：Ailipire Aisikaer、Jing Ma、Jiajia Li、Xiaojuan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154447

  日期：2023.3

  synthetic strategy of 3-substituted 3-azido-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones was realized through hydroazidation of phenacylideneoxindoles with azidotrimethylsilane under mild conditions. In the presence of tetrabutylammonium fluoride, the reaction proceeds by the anti-electron addition of N3. This azidation method of phenacylideneoxindoles is valuable in pharmaceutical synthesis and chemical biology studies

  3-取代的 3-叠氮基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮的简单合成策略是通过在温和条件下用叠氮基三甲基硅烷对苯亚基氧吲哚进行氢化反应实现的。在四丁基氟化铵存在下，反应通过N 3的反电子加成进行。由于反应条件温和，产物纯化简单，不受任何过渡金属残留物的污染，这种亚苯基氧吲哚的叠氮化法在药物合成和化学生物学研究中具有重要价值。
• A CONDENSATION OF ACETOPHENONE WITH ISATIN BY THE KNOEVENAGEL METHOD¹
  作者：H. G. Lindwall、J. S. Maclennan

  DOI：10.1021/ja01351a034

  日期：1932.12
• Bansal, R. K.; Sharma, Diwakar; Jain, Jainendra K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 610 - 612
  作者：Bansal, R. K.、Sharma, Diwakar、Jain, Jainendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Addition-elimination of nitroalkanes to 3-phenacylideneoxindoles—direct method for the synthesis of 3-alkenylphenacylidene-oxindoles
  作者：Yu-Xuan Fu、Shan-Shan Hu、Shao-Yi Li、Xiao-Juan Li

  DOI：10.1080/00397911.2019.1587779

  日期：2019.4.18
• Chemoselective synthesis of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one derivatives from 3-phenacylideneoxindoles and substituted tosylmethyl isocyanide (TosMIC)
  作者：Rong Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.084

  日期：2013.12

  A simple and convenient synthetic approach to access of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one derivatives by the reaction of (Z)-3-(2-oxo-2-ethylidene)indolin-2-one derivatives 1 with functionalized TosMICs under basic conditions has been reported. The desired products were obtained in good to excellent yields (82-94%). The easy accessibility of the starting materials, simple and mild reaction conditions, short reaction time, and good to excellent chemical yields make this methodology highly efficient. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.