5-Fluoro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one | 1415668-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Fluoro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-5-fluoro-3-phenacylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 1415668-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: WTZYSYPNGYMEQA-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 、 1-[2-(4-氯苯基)-2-氧代乙基]喹啉鎓溴化物 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2′-benzoyl-1′-(4-chlorobenzoyl)-5-fluoro-2′,3a′-dihydro-1′Hspiro[indoline-3,3′-pyrrolo[1,2-a]quinolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应轻松 合成螺[吲哚啉-3,3'-吡咯并[1,2- a ]喹啉]和螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉] 3-苯乙叉基氧杂吲哚杂芳族铵盐的制备†

  摘要：

  通过N-苯甲酰基喹啉溴化物与3-苯并萘恶氧吲哚的1,3-偶极环加成反应有效地合成了一系列复杂的螺线[indoline-3,3'-pyrrolo [1,2- a ] quinolines] 。乙醇 和 三乙胺作为基础。在相似的条件下，N-苯甲酰基异喹啉鎓和N-苯甲酰基-1,10-菲咯啉鎓溴化物与3-苯邻二甲恶基吲哚的1,3-环加成反应生成相应的螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉]和螺[苯并[ h ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-3,3'-二氢吲哚]衍生物的收率很高。螺环化合物的表征数据和单晶测定表明，该1，3-环加成反应是区域选择性和非对映选择性反应，所有制备的螺环化合物均存在于热力学稳定的反式异构体中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26849c

文献信息

• A [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] and evaluation of cytotoxicity towards cancer cells
  作者：Ying Huang、Yi-Xin Huang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj00994a

  日期：——

  glycinate hydrochloride and dimethyl acetylenedicarboxylate, reacted with 3-phenacylideneoxindoline-2-ones in ethanol to give polysubstituted spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] in good yields. The biological activities of the various spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] obtained were investigated by in vitro evaluation against mouse breast cancer cells 4T1, mouse colon cancer cells CT26, human liver cancer

  甘氨酸乙酯盐酸盐与乙炔二羧酸二甲酯反应原位生成的新型偶氮甲碱，在乙醇中与3-苯乙叉基氧吲哚啉-2-酮反应，得到良好的多取代螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]产量。通过MTT对小鼠乳腺癌细胞4T1，小鼠结肠癌细胞CT26，人肝癌细胞HepG2和人肺癌细胞A549的体外评估，研究了获得的各种螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]的生物学活性。分析。结果表明，八种化合物对HepG2细胞具有细胞毒性，化合物2j对CT26细胞具有良好的细胞毒性，IC 50值约为50μgmL-1在24小时内。
• Facile synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolo[1,2-a]quinolines] and spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of heteroaromatic ammonium salts with 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Lei Wu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c2ob26849c

  日期：——

  in the corresponding spiro[indoline-3,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline] and spiro[benzo[h]pyrrolo[1,2-a]quinoline-3,3′-indoline] derivatives in good yields. The characterization data of spiro compounds and single crystal determination indicated that this 1,3-cycloaddition reaction is a regioselective and diastereoselective reaction and all prepared spiro compounds exist in the thermodynamically stable trans

  通过N-苯甲酰基喹啉溴化物与3-苯并萘恶氧吲哚的1,3-偶极环加成反应有效地合成了一系列复杂的螺线[indoline-3,3'-pyrrolo [1,2- a ] quinolines] 。乙醇 和 三乙胺作为基础。在相似的条件下，N-苯甲酰基异喹啉鎓和N-苯甲酰基-1,10-菲咯啉鎓溴化物与3-苯邻二甲恶基吲哚的1,3-环加成反应生成相应的螺[吲哚啉-3,1'-吡咯并[2,1- a ]异喹啉]和螺[苯并[ h ]吡咯并[1,2 - a ]喹啉-3,3'-二氢吲哚]衍生物的收率很高。螺环化合物的表征数据和单晶测定表明，该1，3-环加成反应是区域选择性和非对映选择性反应，所有制备的螺环化合物均存在于热力学稳定的反式异构体中。