(Z)-3-((thiophen-2-yl)methylene)indolin-2-one | 853356-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((thiophen-2-yl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(Thien-2-yl)methylene]-2-indolinone；3-(Thiophen-2-ylmethylene)indolin-2-one；(3Z)-3-(thiophen-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 853356-19-1
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: QMTIIBUDOBNABZ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((thiophen-2-yl)methylene)indolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (Z)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((2-oxo-3-(thiophen-2-ylmethylene)indolin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的吲哚和吲哚酮糖缀合物作为潜在抗癌剂的调查：新颖的Akt / PKB信号通路抑制剂†往最‡

  摘要：

  为了继续进行新型生物活性剂的合成，我们从吲哚/羟吲哚（29种化合物）合成了两组三唑连接的糖缀合物，并通过IR（红外光谱），1 H NMR（核磁共振）进行了进一步表征，13 C NMR和质谱分析。评估了新合成的目标化合物对DU145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌），A549（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系的初步体外抗癌活性。在磺基罗丹明B（SRB）分析中，结果表明化合物5f（吲哚衍生物）和E -9b（羟吲哚衍生物）对DU145细胞显示出显着的细胞毒活性。此外，集落形成测定法（软琼脂测定法）表明化合物5f和E -9b可以抑制DU145细胞的生长和增殖。在DU145细胞中评估了活性最高的细胞毒性化合物5f和E -9b对细胞周期分布的影响，该细胞在亚G1期表现出细胞周期停滞。接下来，化合物5f和E -9b对DU145细胞中的半胱天冬酶激活进行了测试，结果表明这些化合物具有通过内在途径诱导细胞凋

  DOI：

  10.1039/c5md00513b
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 hydrazine hydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-((thiophen-2-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-2-oxindole derivatives: Design, synthesis and their anti-tuberculosis and radical scavenging dual-action studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132903

文献信息

• Seven 3-methylidene-1<i>H</i>-indol-2(3<i>H</i>)-ones related to the multiple-receptor tyrosine kinase inhibitor sunitinib
  作者：John Spencer、Babur Z. Chowdhry、Samiyah Hamid、Andrew P. Mendham、Louise Male、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1107/s0108270109054134

  日期：2010.2.15

  seven substituted 3‐methylidene‐1H‐indol‐2(3H)‐one derivatives have been determined by single‐crystal X‐ray diffraction and are compared in detail. Six of the structures (3Z)‐3‐(1H‐pyrrol‐2‐ylmethylidene)‐1H‐indol‐2(3H)‐one, C13H10N2O, (2a); (3Z)‐3‐(2‐thienylmethylidene)‐1H‐indol‐2(3H)‐one, C13H9NOS, (2b); (3E)‐3‐(2‐furylmethylidene)‐1H‐indol‐2(3H)‐one monohydrate, C13H9NO2·H2O, (3a); 3‐(1‐methylethy

  已经通过单晶X射线衍射确定了一系列七个取代的3-亚甲基-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物的固态结构，并进行了详细比较。六个结构（3 Z）-3-（1 H-吡咯-2-基亚甲基）-1 H-吲哚-2（3 H）-1 ，C 13 H 10 N 2 O，（2 a）; （3 Z）-3-（2-噻吩基亚甲基）-1 H-吲哚-2（3 H）-1 ，C 13 H 9 NOS，（2 b）; （3 E）‐3‐（2-呋喃基亚甲基）‐1 H吲哚-2（3 H）一水合物，C 13 H 9 NO 2 ·H 2 O，（3 a）; 3-（1-甲基亚乙基）-1 H-吲哚-2（3 H）-one，C 11 H 11 NO，（4 a）; 3-亚环己基-1 H-吲哚-2（3 H）-1 ，C 14 H 15 NO，（4 c）; 和spiro [1,3-二恶烷-2,3'-吲哚啉] -2'-one，C 11 H 11 NO 3，（5）}如预期般显示出分子间氢键（NH
• Synthesis and biological evaluation of 3-substituted 2-oxindole derivatives as new glycogen synthase kinase 3β inhibitors
  作者：Natalia A. Lozinskaya、Denis A. Babkov、Ekaterina V. Zaryanova、Elena N. Bezsonova、Alexander M. Efremov、Michael D. Tsymlyakov、Lada V. Anikina、Olga Yu. Zakharyascheva、Alexander V. Borisov、Valentina N. Perfilova、Ivan N. Tyurenkov、Marina V. Proskurnina、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.028

  日期：2019.5

  Glycogen synthase kinase 3β (GSK-3β) is a widely investigated molecular target for numerous diseases including Alzheimer's disease, cancer, and diabetes mellitus. Inhibition of GSK-3β activity has become an attractive approach for treatment of diabetes and cancer. We report the discovery of novel GSK-3β inhibitors of 3-arylidene-2-oxindole scaffold with promising activity. The most potent compound

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）是许多疾病的分子靶标，包括阿尔茨海默氏病，癌症和糖尿病。抑制GSK-3β活性已成为治疗糖尿病和癌症的一种有吸引力的方法。我们报告发现具有前途活性的3-亚芳基-2-氧吲哚支架的新型GSK-3β抑制剂。最有效的化合物3a抑制GSK-3β，IC50为4.19 nM。在基于细胞的测定中，3a在10 µM时无明显白细胞毒性，对A549细胞具有中等程度的细胞毒性。化合物3a在肥胖的链脲佐菌素治疗的大鼠中表现出很高的抗糖尿病功效，以50 mg / kg体重的剂量改善了葡萄糖耐量，因此代表了进一步优化的有趣线索。
• Synthesis of ( <i>E</i> )‐3‐Alkylideneindolin‐2‐ones by an Iron‐Catalyzed Aerobic Oxidative Condensation of Csp ³ –H Bonds of Oxindoles and Benzylamines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Ankit Tiwari

  DOI：10.1002/ejoc.202001300

  日期：2020.12.13

  An iron‐catalyzed direct access to (E)‐3‐alkylideneindolin‐2‐ones through oxidative condensation of oxindoles with benzylamines is described. The procedure utilizes molecular oxygen as a clean and terminal oxidant.

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。
• Substituted indolinones
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04002749A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  Indolinone compounds which exhibit anti-inflammatory activity have the following formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, ##STR2## and n are as defined herein.

  具有抗炎活性的吲哚酮化合物具有以下公式##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，##STR2##和n的定义如下。
• [EN] INDOLINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSES D'INDOLINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1996040116A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.(FR) Molécules organiques aptes à moduler la transduction de signaux de la tyrosine-kinase afin de réguler, de moduler et/ou d'inhiber une prolifération cellulaire anormale.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。