3-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-dihydroindol-2-one | 40811-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-hydroxybenzylidene)indolin-2-one；WR 178981；3-(4-hydroxy-benzylidene)-indolin-2-one；3-(4-Hydroxy-benzyliden)-indolin-2-on；(3Z)-3-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3Z)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 40811-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: PLAOAGFXNCEZMZ-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效羟吲哚基分子光电开关

  摘要：

  3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮对于制药工业非常重要。这些化合物的生物学特性已被广泛报道，但几乎没有对其光化学活性进行研究。在这里，我们提出了 3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮作为一类有前途的光开关，具有高产率、强大的光化学开关和高达 50% 的量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202301634

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Oxindole-Based Chalcones as Small-Molecule Inhibitors of Melanogenic Tyrosinase
  作者：Sharad Kumar Suthar、Sumit Bansal、Niteen Narkhede、Manju Guleria、Angel Treasa Alex、Alex Joseph

  DOI：10.1248/cpb.c17-00301

  日期：——

  The enzyme tyrosinase regulates melanogenesis and skin hyperpigmentation by converting L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) into dopaquinone, a key step in the melanin biosynthesis. The present work deals with design and synthesis of various oxindole-based chalcones as monophenolase and diphenolase activity inhibitors of tyrosinase. Among the screened compounds, 4-hydroxy-3-methoxybenzylidene moiety

  酪氨酸酶通过将L-3,4-二羟基苯丙氨酸（L-DOPA）转化为多巴醌来调节黑色素生成和皮肤色素沉着，这是黑色素生物合成的关键步骤。本工作涉及设计和合成各种基于羟吲哚的查耳酮作为酪氨酸酶的单酚酶和双酚酶活性抑制剂。在筛选出的化合物中，通过羟吲哚和香草醛的一锅反应制备的带有查尔酮的4-羟基-3-甲氧基亚苄基部分（7）在单酚酶和双酚酶活性测定中显示出最高的抗酪氨酸酶活性，IC50分别为63.37和59.71 µM。在分子对接研究中，在所有对接的配体中，查耳酮7对酪氨酸酶的结合亲和力最高，而估计的结合自由能最低。
• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。
• Novel therapeutic use
  申请人：Bouerat Duvold Maud Elysa Laetitia

  公开号：US20070167488A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些恶唑酮化合物已被发现在实验性自身免疫脑炎中具有疗效，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或者延迟多发性硬化症的发作或减少复发率。
• Imaging Agents Useful for Identifying AD Pathology
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20100098634A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Provided herein are compounds and compositions which comprise the formulae as disclosed herein, wherein the compound is an amyloid binding compound. An amyloid binding compound according to the invention may be administered to a patient in amounts suitable for in vivo imaging of amyloid deposits, and distinguish between neurological tissue with amyloid deposits and normal neurological tissue. Amyloid probes of the invention may be used to detect and quantitate amyloid deposits in diseases including, for example, Down's syndrome, familial Alzheimer's Disease. In another embodiment, the compounds may be used in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders. Also provided herein are methods of allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing a neurodegenerative disease.

  本文提供的化合物和组合物包含如下所述的公式，其中该化合物是一种淀粉样蛋白结合化合物。本发明的淀粉样蛋白结合化合物可以以适量的方式用于体内成像淀粉样沉积物，以区分含有淀粉样沉积物的神经组织和正常神经组织。本发明的淀粉样探针可以用于检测和定量测量包括唐氏综合症、家族性阿尔茨海默病在内的疾病中的淀粉样沉积物。在另一实施例中，这些化合物可以用于治疗或预防神经退行性疾病。本文还提供了一种使化合物分布到脑组织中并成像脑组织的方法，其中与正常结合水平相比，化合物与脑组织的结合增加表明哺乳动物正在患有或有发展神经退行性疾病的风险。