3,5-bis(α-hydroxyphenylmethyl)-2,6-dimethoxytoluene | 950914-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis(α-hydroxyphenylmethyl)-2,6-dimethoxytoluene
• 英文别名: [5-[Hydroxy(phenyl)methyl]-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-phenylmethanol；[5-[hydroxy(phenyl)methyl]-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-phenylmethanol
• CAS: 950914-49-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: YOGARXGMRBEDMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(α-hydroxyphenylmethyl)-2,6-dimethoxytoluene 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 13,14-diethyl-2,4-dimethoxy-3-methyl-6,21-diphenyl-6,25-dihydro-23H-benziporphyrin
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基苯并卟啉，硫代苯并卟啉和二苯并卟啉的合成和金属化

  摘要：

  通过使苯二甲醇与BF 3 ·Et 2 O和过量的吡咯在回流的1,2-二氯乙烷中反应，可以制备出高收率的二甲氧基苯并三吡喃。在TFA存在下与吡咯二醛反应，然后与DDQ氧化，得到良好的内消旋收率-二苯基二甲氧基苯并卟啉。这些二甲氧基卟啉类化合物显示出弱的变质性，质子化后增强了变质性。二甲氧基苯并三吡喃也与噻吩二甲醇反应生成二甲氧基噻吩并卟啉，并且该体系的非平面性质通过X射线晶体学证实。二甲氧基苯并卟啉与乙酸钯（II）反应以产生相关的有机金属衍生物，但是噻苯并卟啉进行去甲基化以得到钯（II）噻氧基苯并卟啉。相关的钯（II）配合物也可以从先前报道的硫脲类化合物中制备。其中一种配合物的X射线结构表明六元环非常扭曲，噻吩环从大环平面上强烈倾斜。

  DOI：

  10.1021/jo502063w
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2,6-二甲氧基甲苯 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以62%的产率得到3,5-bis(α-hydroxyphenylmethyl)-2,6-dimethoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  四芳基二甲氧基苯并卟啉。处于碳卟啉类芳香剂的边缘†

  摘要：

  分三步从1,3-二甲氧基苯或2,6-二甲氧基甲苯制备了一系列八种二甲氧基苯并卟啉。二溴化，然后进行锂-卤素交换并与苯甲醛反应，得到二甲醇中间体。它们在BF 3 ·Et 2存在下与吡咯和芳基醛反应在氯仿中加入O，然后用DDQ氧化，以15-25％的收率得到苯并卟啉。这些化合物很容易得到镍（Ⅱ）和钯（Ⅱ）有机金属衍生物，可以用硼氢化钠选择性地还原，得到不稳定的苯并hl林。用乙酸银的区域选择性氧化以52-64％的产率提供了相关的22-乙酰氧基苯并卟啉。二甲氧基苯并卟啉通过质子NMR波谱显示出化学位移，这与弱变径大环化合物一致。但是，添加TFA可以使药物显示出更重要的变化，这归因于存在更大量的变径环电流。11 H 2 2+的内部CH在为3.5ppm观察到，但这种影响被削弱为3 methylbenziporphyrins 12 ħ 2 2+，其中该共振出现在4.7 ppm的。即使在不存在甲氧基取代基的情况下，衍生自四苯基苯并卟啉8

  DOI：

  10.1021/jo070947k

文献信息

• Dimethoxytetraphenylbenziporphyrins
  作者：Joseph T. Szymanski、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.051

  日期：2003.11

  A two step synthesis of dimethoxytetraphenylbenziporphyrins is reported. Although these porphyrin analogues are cross-conjugated, addition of TFA affords diprotonated species that show a significant diamagnetic ring current. In addition, reaction with nickel(II) acetate also affords organometallic derivatives with borderline aromatic characteristics. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.