6-Bromo-1-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-9H-β-carbolin-8-ol | 102673-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-Bromo-1-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-9H-β-carbolin-8-ol
• 英文别名: Eudistomidin A；6-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-8-ol
• CAS: 102673-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃O
• 分子量: 330.184
• InChiKey: APMWMIZJPYJHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-280 °C
• 沸点：
  572.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-Bromo-1-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-9H-β-carbolin-8-ol 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid 6-bromo-1-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-9H-β-carbolin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Eudistomidin-A，一种来自冲绳被膜类青光眼的新钙调蛋白拮抗剂

  摘要：

  Eudistomidin-A，一种具有钙调蛋白拮抗活性的新型吲哚生物碱，已从冲绳被膜的Eudistoma glaucus中分离出来，并根据光谱数据和化学衍生化确定其结构为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84213-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-7-tosyloxyindole-2-carboxylate 在 喹啉 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 polyphosphoric ester 、 copper chromite 、 氰基磷酸二乙酯 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-Bromo-1-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-9H-β-carbolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰氧基苯基hydr的费歇尔吲哚化：一种新的实用的方法，用于制备7加氧的吲哚，并将其应用于大黄素甲素A的首次合成中。（费舍尔吲哚及其相关化合物。第28部分）

  摘要：

  通过对在邻位具有磺酰氧基的苯hydr（10）进行费歇尔吲哚化，建立了一种有效的7-氧化吲哚合成方法。该方法被应用于钙调蛋白拮抗剂大毒dist素-A（2）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10255-1

文献信息

• MURAKAMI, YASUOKI;TAKAHASHI, HIROYUKI;NAKAZAWA, YOSHIE;KOSHIMIZU, MICHIE;+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2099-2100, 1989
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、TAKAHASHI, HIROYUKI、NAKAZAWA, YOSHIE、KOSHIMIZU, MICHIE、+

  DOI：——

  日期：——
• The improved synthesis of 7-oxygenated indoles by Fischer indolization and its application to the first total synthesis of eudistomidin-A
  作者：Yasuoki Murakami、Hiroyuki Takahashi、Yoshie Nakazawa、Michie Koshimizu、Toshiko Watanabe、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93722-0

  日期：1989.1
• JPH01308249A
  申请人：——

  公开号：JPH01308249A

  公开（公告）日：1989-12-12
• Fischer indolization of 2-sulfonyloxyphenylhydrazones: A new and practical approach for preparing 7-oxygenated indoles and application to the first synthesis of eudistomidin-A. (Fischer indolization and its related compounds. Part 28)
  作者：Yasuoki Murakami、Toshiko Watanabe、Hiroyuki Takahashi、Hiroshi Yokoo、Yoshie Nakazawa、Michie Koshimizu、Nori Adachi、Masami Kurita、Tomoko Yoshino、Takayuki Inagaki、Maki Ohishi、Mari Watanabe、Masanobu Tani、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10255-1

  日期：1998.1

  An efficient method for synthesis of 7-oxygenated indoles was established by Fischer indolization of the phenylhydrazones (10) with a sulfonyloxy group at the ortho-position. This method was applied to the first synthesis of the calmodulin antagonist eudistomidin-A (2).

  通过对在邻位具有磺酰氧基的苯hydr（10）进行费歇尔吲哚化，建立了一种有效的7-氧化吲哚合成方法。该方法被应用于钙调蛋白拮抗剂大毒dist素-A（2）的首次合成。
• Eudistomidin-A, a novel calmodulin antagonist from the okinawan tunicate
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Hideshi Nakamura、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84213-6

  日期：1986.1

  Eudistomidin-A, a novel indole alkaloid having calmodulin-antagonistic activity has been isolated from the Okinawan tunicate Eudistoma glaucus and the structure determined to be 1 on the basis of the spectral data and chemical derivatization.

  Eudistomidin-A，一种具有钙调蛋白拮抗活性的新型吲哚生物碱，已从冲绳被膜的Eudistoma glaucus中分离出来，并根据光谱数据和化学衍生化确定其结构为1。