4’-硝基-[1,1’-联苯]-4-甲醛 | 98648-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4’-硝基-[1,1’-联苯]-4-甲醛
• 中文别名: 4'-硝基联苯-4-甲醛；4'-硝基-[1,1'-联苯]-4-甲醛
• 英文名称: 4-(4'-nitrophenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；4'-nitrobiphenyl-4-carbaldehyde；4'-nitrobiphenyl-4-carboxaldehyde；4′-nitro-[1,1′-biphenyl]-4-carbaldehyde；4-(4-nitrophenyl)benzaldehyde
• CAS: 98648-23-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: MGHIIGWDUVNPPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

SDS

4'-硝基联苯-4-甲醛

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Nitrobiphenyl-4-carboxaldehyde
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-硝基联苯-4-甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 98648-23-8
分子式： C13H9NO3
4'-硝基联苯-4-甲醛

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
4'-硝基联苯-4-甲醛

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
128°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4'-硝基联苯-4-甲醛

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基-4'-硝基联苯	4-nitro-4'-methyl-1,1'-biphenyl	2143-88-6	C13H11NO2	213.236
  4-氰基-4-硝基二苯	4'-nitro-(1,1'-biphenyl)-4-carbonitrile	31835-63-9	C13H8N2O2	224.219
  对苯基苯甲醛	4-Phenylbenzaldehyde	3218-36-8	C13H10O	182.222

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(4-硝基苯基)苄醇	4’-nitrobiphenyl-4-methanol	62037-99-4	C13H11NO3	229.235
  ——	4-nitro-4'-vinylbiphenyl	13629-88-4	C14H11NO2	225.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-硝基-[1,1’-联苯]-4-甲醛 在 甲酸 、 4Zn⁽²⁺⁾*4C₃₀H₂₃N₇O₃^(2-)*4BF₄^(1-)*2C₂H₃N*4H⁽¹⁺⁾ 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到4-(4-硝基苯基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  具有 NADH 模拟物的金属有机胶囊作为光催化转移氢化的可切换选择性调节剂

  摘要：

  多功能化合物中基团之间的可切换选择性氢化具有挑战性，因为由于关键中间体的重要性，选择性氢化在精细化学品和药物的合成中具有重要意义。在此，我们报告了一种新方法，通过将底物定位在含有 NADH 活性位点的金属有机胶囊中，高选择性 (> 99%) 减少 C=X (X = O, N) 超过热力学更有利的硝基。在胶囊内，NADH 活性位点通过典型的 2e-氢化物转移氢化还原双键，形成的激发态 NAD+ 模拟物通过两个连续的 1e-过程氧化还原剂，在光照下再生 NADH 活性位点。在胶囊外，硝基通过典型的 1e-氢化被高度选择性地还原。通过在笼外结合光诱导 1e- 转移再生，可以通过改变底物浓度和电子供体的氧化还原电位来可控地切换 1e- 和 2e- 氢化。这种有前景的替代方法可以在温和的反应条件下进行，并使用易于处理的氢供体，对不同基团具有增强的高选择性，基于胶囊内外的 2e- 和 1e- 氢化途径

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05351
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4-硝基二苯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4’-硝基-[1,1’-联苯]-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  LACTAM COMPOUNDS AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1346993B1

文献信息

• Sterically hindered N-aryl/benzyl substituted piperidoimidazolin-2-ylidene palladium complexes and their catalytic activities
  作者：Elif Gacal、Serpil Denizaltı、Armağan Kınal、Aytaç Gürhan Gökçe、Hayati Türkmen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.003

  日期：2018.11

  cross coupling. The N-aryl substituted complex 3b was a highly efficient precatalyst and successfully employed in Suzuki-Miyaura cross coupling reactions of (hetero)aryl chlorides with arylboronic acids in air. In addition, the oxidative addition step of the reaction mechanism involving chlorobenzene and the catalysts 3a, 3b, 3c and 3d were computationally investigated by the DFT-ω-B97X-D method and

  制备了一系列的N-芳基（2a，b）或苄基（2c，d）取代的哌啶并咪唑啉盐及其钯配合物（3a - d），并通过1 H，13 C NMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。3a和3c的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。热重分析（TGA）用于复合物（3a – d）。钯配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联的催化剂。N-芳基取代的配合物3b是一种高效的预催化剂，已成功用于空气中（杂）芳基氯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。此外，通过DFT-计算方法研究了涉及氯苯与催化剂3a，3b，3c和3d的反应机理的氧化加成步骤。ω-B97X-D法与催化结果完全吻合。为了测量新配体的σ-给体和π-受体性质，还制备了羰基铑配合物。
• Efficient aqueous-phase Suzuki coupling of activated aryl chlorides with arylboronic acids using d-glucosamine-based dicyclohexylarylphosphine
  作者：Anzhelika Konovets、Alexandra Penciu、Eric Framery、Nathalie Percina、Catherine Goux-Henry、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.049

  日期：2005.5

  of a new d-glucosamine-based dicyclohexylarylphosphine has been developed. The catalytic performance of this neutral ligand is demonstrated in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction between several arylboronic acids and aryl or heteroaryl chlorides.

  已经开发了新的基于d-葡糖胺的二环己基芳基膦的合成。几种芳基硼酸与芳基或杂芳基氯化物之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了这种中性配体的催化性能。
• Palladium nanoparticles embedded in metal–organic framework derived porous carbon: synthesis and application for efficient Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Wenhuan Dong、Li Zhang、Chenhuan Wang、Cheng Feng、Ningzhao Shang、Shutao Gao、Chun Wang

  DOI：10.1039/c6ra00378h

  日期：——

  A nanoporous carbon (NPC) material was prepared by one-step direct carbonization of metal organic framework, MOF-5, without additional carbon precursors. Pd nanoparticles were immobilized on MOF-5-derived NPC by an impregnation...

  纳米多孔碳（NPC）材料是通过金属有机骨架MOF-5的一步直接碳化而制得的，而无需其他碳前体。通过浸渍将钯纳米粒子固定在MOF-5衍生的NPC上...
• A new precatalyst for the Suzuki reaction—a pyridyl-bridged dinuclear palladium complex as a source of mono-ligated palladium(<scp>0</scp>)
  作者：Andrew Beeby、Sylvia Bettington、Ian J. S. Fairlamb、Andrés E. Goeta、Anant R. Kapdi、Elina H. Niemelä、Amber L. Thompson

  DOI：10.1039/b401077a

  日期：——

  pyridyl-bridged palladium complex, trans-(P,N)-[PdBr(μ-C5H4N-C2,N)(PPh3)]21, was obtained from material isolated from the Suzuki cross-coupling reaction of 2-bromopyridine with 2,4-difluorophenylboronic acid in the presence of catalytic (PPh3)4Pd. Complex 1 is an effective precatalyst for the Suzuki cross-coupling reactions of a variety organoboronic acids and aryl bromides, and represents a useful source of mono-ligated

  双核 吡啶基-bridged钯络合物，反式- （P，Ñ） - [PDBR（μ -C 5 ħ 4 N-C 2，N）（PPH 3）] 2 1，从材料获得从的Suzuki交叉偶联反应中分离2-溴吡啶 和 2,4-二氟苯基硼酸在催化（PPh 3）4 Pd的存在下。配合物1是多种有机硼酸和芳基溴化物的Suzuki交叉偶联反应的有效前催化剂，并且代表单连接钯（0）“（Ph 3 P）Pd（0）”的有用来源。
• Pd(DIPHOS)₂-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoborons with Free or Polymer-Bound Aryl Halides
  作者：Dibyendu De、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1021/ol991356m

  日期：2000.4.1

  Bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) [Pd(DIPHOS)2] catalyzes cross-coupling reactions of free or polymer-bound aryl halides with organoboron compounds to produce biaryls in overall yields of 60-96%.

  双[1,2-双（二苯基膦基乙烷）钯]（0）[Pd（DIPHOS）2]催化游离或聚合物结合的芳基卤化物与有机硼化合物的交叉偶联反应，从而产生联芳基，总收率为60-96％ 。