4’-碘联苯-3-羧酸 | 57498-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4’-碘联苯-3-羧酸
• 英文名称: 4'-iodobiphenyl-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-iodo-3-biphenylcarboxylic acid；4'-Jod-3-biphenylcarbonsaeure；3-(4-iodophenyl)benzoic acid
• CAS: 57498-62-1
• 化学式: C₁₃H₉IO₂
• 分子量: 324.118
• InChiKey: XMIVQLVJWMCPDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-碘联苯-3-羧酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 di-tert-butyl (((((4',4'''-(1,4-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl))bis([1,1'-biphenyl]-3-carbonyl))bis(methylazanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(methylazanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于构建多线程二酰胺假轮烷的多价主体和客体分子的合成。

  摘要：

  制备了一系列二价、三价和四价轴和轮，用于合成带有四内酰胺大环/二酰胺轴结合基序的假轮烷。从碘化的单价前体开始，利用 Sonogashira 交叉偶联反应将结合位点与适当的间隔基团偶联。通过这种“乐高”或“工具箱”方法，具有明确定义数量的结合位点的宿主和客体的聚合合成是可能的。此外，结合位点的空间排列可以通过接头和结合位点之间非常严格的连接来控制。尽管通过 NMR 滴定实验无法定量评估结合强度，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.24
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4’-碘联苯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于构建多线程二酰胺假轮烷的多价主体和客体分子的合成。

  摘要：

  制备了一系列二价、三价和四价轴和轮，用于合成带有四内酰胺大环/二酰胺轴结合基序的假轮烷。从碘化的单价前体开始，利用 Sonogashira 交叉偶联反应将结合位点与适当的间隔基团偶联。通过这种“乐高”或“工具箱”方法，具有明确定义数量的结合位点的宿主和客体的聚合合成是可能的。此外，结合位点的空间排列可以通过接头和结合位点之间非常严格的连接来控制。尽管通过 NMR 滴定实验无法定量评估结合强度，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.24

文献信息

• 1,3,8-Triazaspiro[4.5]decane-2,4-diones as Efficacious Pan-Inhibitors of Hypoxia-Inducible Factor Prolyl Hydroxylase 1–3 (HIF PHD1–3) for the Treatment of Anemia
  作者：Petr Vachal、Shouwu Miao、Joan M. Pierce、Deodial Guiadeen、Vincent J. Colandrea、Matthew J. Wyvratt、Scott P. Salowe、Lisa M. Sonatore、James A. Milligan、Richard Hajdu、Anantha Gollapudi、Carol A. Keohane、Russell B. Lingham、Suzanne M. Mandala、Julie A. DeMartino、Xinchun Tong、Michael Wolff、Dietrich Steinhuebel、Gerard R. Kieczykowski、Fred J. Fleitz、Kevin Chapman、John Athanasopoulos、Gregory Adam、Can D. Akyuz、Dhirendra K. Jena、Jeffrey W. Lusen、Juncai Meng、Benjamin D. Stein、Lei Xia、Edward C. Sherer、Jeffrey J. Hale

  DOI：10.1021/jm201542d

  日期：2012.4.12

  The discovery of 1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-diones (spirohydantoins) as a structural class of pan-inhibitors of the prolyl hydroxylase (PHD) family of enzymes for the treatment of anemia is described. The initial hit class, spirooxindoles, was identified through affinity selection mass spectrometry (AS-MS) and optimized for PHD2 inhibition and optimal PK/PD profile (short-acting PHDi inhibitors). 1,3,8-Triazaspiro[4.5]decane-2,4-diones (spirohydantoins) were optimized as an advanced lead class derived from the original spiroindole hit. A new set of general conditions for C-N coupling, developed using a high-throughput experimentation (HTE) technique, enabled a full SAR analysis of the spirohydantoins. This rapid and directed SAR exploration has resulted in the first reported examples of hydantoin derivatives with good PK in preclinical species. Potassium channel off-target activity (hERG) was successfully eliminated through the systematic introduction of acidic functionality to the molecular structure. Undesired upregulation of alanine aminotransferese (ALT) liver enzymes was mitigated and a robust on-/off-target margin was achieved. Spirohydantoins represent a class of highly efficacious, short-acting PHD1-3 inhibitors causing a robust erythropoietin (EPO) upregulation in vivo in multiple preclinical species. This profile deems spirohydantoins as attractive short-acting PHDi inhibitors with the potential for treatment of anemia.
• US4252719A
  申请人：——

  公开号：US4252719A

  公开（公告）日：1981-02-24
• Synthesis of multivalent host and guest molecules for the construction of multithreaded diamide pseudorotaxanes
  作者：Nora L Löw、Egor V Dzyuba、Boris Brusilowskij、Lena Kaufmann、Elisa Franzmann、Wolfgang Maison、Emily Brandt、Daniel Aicher、Arno Wiehe、Christoph A Schalley

  DOI：10.3762/bjoc.8.24

  日期：——

  tetravalent axles and wheels for the synthesis of pseudorotaxanes bearing the tetralactam macrocycle/diamide axle binding motif was prepared. Starting from iodinated monovalent precursors, Sonogashira cross-coupling reactions were utilized to couple the binding sites to appropriate spacer groups. Through this "Lego" or "toolbox" approach, the convergent synthesis of host and guests with a well-defined

  制备了一系列二价、三价和四价轴和轮，用于合成带有四内酰胺大环/二酰胺轴结合基序的假轮烷。从碘化的单价前体开始，利用 Sonogashira 交叉偶联反应将结合位点与适当的间隔基团偶联。通过这种“乐高”或“工具箱”方法，具有明确定义数量的结合位点的宿主和客体的聚合合成是可能的。此外，结合位点的空间排列可以通过接头和结合位点之间非常严格的连接来控制。尽管通过 NMR 滴定实验无法定量评估结合强度，