ethyl 2-(3-chlorobenzamido)acetate | 66824-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-chlorobenzamido)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-chlorophenyl)formamido]acetate；ethyl 2-[(3-chlorobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 66824-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00832068
• 分子量: 241.674
• InChiKey: ATNIQYFSDQIEJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chlorobenzamido)acetate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use

  摘要：

  提供的是Formula I的化合物：或其药用可接受的盐，其中R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X、Z1、Z2、Z3、Z4和m的定义如本文所述。还提供了含有Formula I的化合物或其药用可接受的盐的药用可接受的组合物。还提供了使用Formula I的化合物或其药用可接受的盐的方法。

  公开号：

  US09133123B2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(3-chlorobenzamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Therapy for urolithiasis with hydroxamic acids. I. Synthesis of new N-(aroyl)glycinohydroxamic acid derivatives and related compounds.

  摘要：

  为了寻找针对尿路结石的治疗药物，我们合成了四十三种新的N-(芳酰基)-甘氨酸羟肟酸衍生物及相关化合物，并检测了它们的脲酶抑制活性。同时，我们还确定了这些化合物在大鼠体内的尿液排泄情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2045

文献信息

• The α-Effect in Hydrazinolysis of 4-Chloro-2-Nitrophenyl X-Substituted-Benzoates: Effect of Substituent X on Reaction Mechanism and the α-Effect
  作者：Min-Young Kim、Tae-Eun Kim、Jieun Lee、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2271

  日期：2014.8.20

  Second-order rate constants ($k_N$) have been measured spectrophotometrically for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl X-substituted-benzoates (6a-6h) with a series of primary amines including hydrazine in 80 mol % $H_2O$/20 mol % DMSO at $25.0^\circ}C$. The Br$\o}$nsted-type plot for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl benzoate (6d) is linear with $\beta}_nuc}$ = 0.74 when hydrazine is excluded from the correlation. Such a linear Br$\o}$nsted-type plot is typical for reactions reported previously to proceed through a stepwise mechanism in which expulsion of the leaving group occurs in the rate-determining step (RDS). The Hammett plots for the reactions of 6a-6h with hydrazine and glycylglycine are nonlinear. In contrast, the Yukawa-Tsuno plots exhibit excellent linear correlations with $\rho}_X$ = 1.29-1.45 and r = 0.53-0.56, indicating that the nonlinear Hammett plots are not due to a change in RDS but are caused by resonance stabilization of the substrates possessing an electron-donating group (EDG). Hydrazine is ca. 47-93 times more reactive than similarly basic glycylglycine toward 6a-6h (e.g., the $\alpha}$-effect). The $\alpha}$-effect increases as the substituent X in the benzoyl moiety becomes a stronger electron-withdrawing group (EWG), indicating that destabilization of the ground state (GS) of hydrazine through the repulsion between the nonbonding electron pairs on the two N atoms is not solely responsible for the substituent-dependent $\alpha}$-effect. Stabilization of transition state (TS) through five-membered cyclic TSs, which would increase the electrophilicity of the reaction center or the nucleofugality of the leaving group, contributes to the $\alpha}$-effect observed in this study.

  二次速率常数（$k_N$）已通过分光光度法测定，用于4-氯-2-硝基苯基X取代苯甲酸酯（6a-6h）与一系列伯胺（包括80摩尔% $H_2O$/20摩尔% DMSO中的25.0°C下的联氨）的反应。当联氨被排除在相关性之外时，4-氯-2-硝基苯基苯甲酸酯（6d）反应的Br$\o}$nsted型图是线性的，$\beta}_nuc}$ = 0.74。这种线性Br$\o}$nsted型图是典型的反应，先前报道这些反应通过逐步机制进行，其中离去基团的排出发生在速率决定步骤（RDS）中。6a-6h与联氨和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图是非线性的。相比之下，Yukawa-TSuno图显示出极佳的线性相关性，$\rho}_X$ = 1.29-1.45，r = 0.53-0.56，表明非线性Hammett图并非由于RDS的变化，而是由于具有供电子基团（EDG）的底物的共振稳定化所导致。联氨对6a-6h的反应性大约是同样碱性的甘氨酰甘氨酸的47-93倍（例如，$\alpha}$效应）。随着苯甲酰基中取代基X成为更强的吸电子基团（EWG），$\alpha}$效应增加，表明通过两个N原子上的非键电子对之间的排斥来破坏联氨的基态（GS）并不是唯一导致取代基依赖的$\alpha}$效应的原因。通过五元环过渡态（TS）的稳定化，这将增加反应中心的亲电性或离去基团的离核性，有助于在本研究中观察到的$\alpha}$效应。
• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Hippuric Acid Ethyl Ester Derivatives
  作者：Samuel C. Conway、Robert B. Perni

  DOI：10.1080/00397919808006857

  日期：1998.5

  Abstract A rapid, one-pot procedure is described for the preparation of the ethyl esters of a number of ring-substituted N-benzoyl glycine (hippuric acid) derivatives from readily-available starting materials.

  摘要 描述了一种快速、一锅法，用于从容易获得的起始材料制备许多环取代的 N-苯甲酰基甘氨酸（马尿酸）衍生物的乙酯。
• CERTAIN AMINO-PYRIDINES AND AMINO-TRIAZINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Ashcraft Luke W.

  公开号：US20130150368A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , X, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 and m are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供的是公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X、Z1、Z2、Z3、Z4和m的定义如此处所述。还提供了一种药学上可接受的组合物，包括公式I的化合物或其药学上可接受的盐。还提供了使用公式I的化合物或其药学上可接受的盐的方法。
• Harayama, Takashi; Yanada, Reiko; Taga, Tooru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4961 - 4970
  作者：Harayama, Takashi、Yanada, Reiko、Taga, Tooru、Machida, Katsunosuke、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——