(E)-ethyl 3,5-dimethyl-4-[(indolin-2-one-3-ylidene)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate | 927677-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3,5-dimethyl-4-[(indolin-2-one-3-ylidene)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,5-dimethyl-4-[(E)-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 927677-53-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: GUOYZRUSJJQDEC-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  547.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 4-甲酰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(E)-ethyl 3,5-dimethyl-4-[(indolin-2-one-3-ylidene)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  B5, a novel pyrrole-substituted indolinone, exerts potent antitumor efficacy through G2/M cell cycle arrest

  摘要：

  (E)-3,5-二甲基-4-[(吲哚啉-2-酮-3-亚基)甲基]-1H-吡咯-2-羧酸乙酯（B5）是我们研究中合成的新型吡咯取代吲哚啉酮之一，最初的目的是开发选择性表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）。然而，B5 对包括表皮生长因子受体在内的多种蛋白酪氨酸激酶的抑制作用较弱，但对细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）家族的几种成员具有强效的激酶抑制作用。3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）测定结果表明，在十种上皮癌细胞系中，B5的抗肿瘤活性比已知的标准表皮生长因子受体激酶抑制剂PD153035强约500倍。B5 不抑制表皮生长因子受体在体外诱导的表皮生长因子受体磷酸化。DNA 流式细胞分析表明，B5 能诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，Western 印迹分析表明，B5 处理后 CDK1（Cdc2）和细胞周期蛋白 B1 蛋白均减少。我们的研究结果表明，B5 有可能应用于多种癌症的治疗，并为进一步开发抗肿瘤药物提供了一个前景广阔的新模板。

  DOI：

  10.1007/s10637-008-9211-7