4-(phenylthio)isoquinoline | 106510-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(phenylthio)isoquinoline
• 英文别名: 4-phenylsulfanylisoquinoline
• CAS: 106510-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: ASKMIGSIGYTPAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  421.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 caesium carbonate 、 [Cu₂^II(7-AINO)₄] 作用下， 以 癸烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(phenylthio)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用明确定义的 7-氮杂吲哚-N-氧化物 （7-AINO） 基铜 （II） 催化剂的 Ullmann 型 N-、S 和邻芳烃化反应：药物合成的范围和应用

  摘要：

  一种空气稳定、稳健且定义明确的铜（II）-7-氮杂吲哚-N-氧化物基催化剂 [Cu2II（7-AINO）4]（缩写为 Cu（II）-7-AINO）已被证明是各种 Ullmann 型偶联反应的有效催化剂。这种易于制备且经济高效的催化剂有助于各种亲核试剂（包括唑类、氨基唑类、（杂）芳基硫醇和酚类）的芳基化和杂芳基化。值得注意的是，它们还表现出与各种官能团的显著相容性。此外，在这两种情况下，该催化剂对氨基唑类化合物的 –NH 位点和氨基硫酚类化合物的 –SH 位点均表现出显著的选择性，优于 –NH2 位点，增强了其多功能性。利用催化剂的化学选择性和区域选择性，我们已经成功地证明了我们的方法在合成各种药物分子中的适用性。具体来说，使用我们的方案成功合成了 Epirizole 类似物、Nilotinib 和 Vortioxetine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02852

文献信息

• Visible-Light-Driven Halogen-Bond-Assisted Direct Synthesis of Heteroaryl Thioethers Using Transition-Metal-Free One-Pot C–I Bond Formation/C–S Cross-Coupling Reaction
  作者：Anuradha Nandy、Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02672

  日期：2021.2.5

  involves two sequential reactions in a single pot where the formation of the iodinated heteroarene is followed by a transition-metal-free C–S coupling reaction. A wide range of heteroarene and thiol partners (including aliphatic thiols) have been used for the synthesis of thioethers. NMR studies and DFT calculations revealed the presence of a halogen bond between the thiolate anion (halogen bond acceptor)

  在可见光存在下，在室温下以单锅方式开发了一种直接从杂芳烃直接合成硫醚的有效方法。该方法涉及在一个罐中进行两个顺序的反应，在该反应中，形成碘化杂芳烃，然后进行无过渡金属的CS偶联反应。广泛的杂芳烃和硫醇伙伴（包括脂肪族硫醇）已用于合成硫醚。NMR研究和DFT计算表明，硫醇盐阴离子（卤素键受体）和碘杂芳烃（卤素键供体）之间存在卤素键。在光激发下，这种卤素键合的配合物有助于在室温下将电子从硫醇根阴离子转移到碘杂芳烃。
• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan-Lam coupling between thiols and arylboronic acids leading to diaryl sulfides under mild conditions
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.063

  日期：2016.6

  coupling reaction between thiols and arylboronic acids was achieved in EtOH at room temperature in the presence of 5 mol % of MCM-41-immobilized 1,10-phenanthroline-copper(II) complex [MCM-41-1,10-Phen-CuSO4] with n-Bu4NOH (40% aq) as base under O2 atmosphere, yielding a variety of unsymmetrical diaryl sulfides in good to excellent yields under mild and green conditions. The new heterogeneous copper complex

  硫醇与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应是在室温下，在5％摩尔MCM-41固定的1,10-菲咯啉-铜（II）络合物[MCM-41-1，在O 2气氛下，以n -Bu 4 NOH（40％aq）为碱的10-Phen-CuSO 4 ]，在温和和绿色条件下以良好或优异的收率产生各种不对称的二芳基硫化物。新的多相铜络合物可以很容易地通过简单的方法由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收并循环至少八次而不会显着降低催化活性。
• Block copolymers, synthesis and application as dehydrating and desalting of heavy crudes
  申请人：INSTITUTO MEXICANO DEL PETROLEO

  公开号：US10167388B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The present invention is related to formulations consisting of block copolymers α,ω-di-aryl or alkyl sulfonates of poly(ethylene oxide)w-poly(propylene oxide)-poly(ethylene oxide)w of bis-ammonium and block copolymers α,ω-di-amine of poly(ethylene oxide)w-poly(propylene oxide)-poly(ethylene oxide)w, that are effective in the dewatering and desalting crude whose specific gravities are within the range of 14 to 23°API.

  本发明涉及由聚(环氧乙烷)w-聚(环氧丙烷)-聚(环氧乙烷)w 的双铵嵌段共聚物α,ω-二芳基或烷基磺酸盐和聚(环氧乙烷)w-聚(环氧丙烷)-聚(环氧乙烷)w 的嵌段共聚物α,ω-二胺组成的制剂，这些制剂可有效地对比重在 14 至 23°API 范围内的原油进行脱水和脱盐。
• Scale-up process of bifunctionalized triblock copolymers with secondary and tertiary amines, with application in dewatering and desalting of heavy crude oils
  申请人：INSTITUTO MEXICANO DEL PETROLEO

  公开号：US10125226B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A chemical synthesis process is provided for the functionalization of monodispersed triblock copolymer (POEw-POPy-POEw) with secondary or tertiary amines at a semi-industrial level in glass reactors having a capacity between 1 L and 100 L. The process includes two stages where the first stage uses an alkylsulfonyl or arylsulfonyl chloride to obtain better leaving groups, and the second stage is the nucleophilic substitution with secondary or tertiary amines, to obtain the bifunctionalized triblock copolymers. The main advantage for this process is to reduce the quantity of unitary process done in each stage, the optimization of reaction times, and the stoichiometric relationships.

  该工艺包括两个阶段，第一阶段使用烷基磺酰氯或芳基磺酰氯获得更好的离去基团，第二阶段使用仲胺或叔胺进行亲核取代，从而获得双官能化的三嵌段共聚物。这种工艺的主要优点是减少了每个阶段的单一过程，优化了反应时间和化学计量关系。
• Relative reactivities of hetaryl radicals in hydrogen atom abstraction and nucleophilic addition reactions
  作者：John A. Zoltewicz、George A. Locko

  DOI：10.1021/jo00171a012

  日期：1983.11