2-(hydroxyimino)propionic acid | 21209-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)propionic acid
• 英文别名: N-hydroxy-DL-alanine；N-hydroxy-alanine；N-Hydroxy-alanin；α,N-Hydroxyamino-propionsaeure；α-Hydroxyamino-propionsaeure；α-Hydroxyaminopropionsaeure；N-hydroxyalanine；2-(hydroxyamino)propanoic acid
• CAS: 21209-71-2
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: AWOUERYHOVSIAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  308.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯嘧啶 、 2-(hydroxyimino)propionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-2-[(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [DE] SULFOXIMINSUBSTITUIERTE PYRIMIDINE ALS CDK- UND/ODER VEGF-INHIBITOREN, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] SULFOXIMINE-SUBSTITUTED PYRIMIDINES FOR USE AS CDK AND/OR VEGF INHIBITORS, THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS DRUGS
  [FR] PYRIMIDINES SUBSTITUEES SULFOXIMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK ET/OU VEGF, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的嘧啶衍生物，其中Q、R1、R2、R3、R4、R5、X和m具有描述中所包含的含义，作为细胞周期依赖性激酶和VEGF受体酪氨酸激酶的抑制剂，其制备以及作为治疗不同疾病的药物的用途。

  公开号：

  WO2005037800A1
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-羟基亚胺丙酸 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 锂丁酯 作用下， 生成 2-(hydroxyimino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  从α-酮酸合成α-羟基氨基酸

  摘要：

  已经开发了一种新的合成α-羟基氨基酸的通用方法。氰基氢化硼酸锂将 α-酮酸肟还原为相应的 α-羟基氨基酸，而不是相应的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1819

文献信息

• An improved synthesis of N-hydroxyamino acids and their esters using (Z)-2-furaldehyde oxime.
  作者：GIICHI GOTO、KENJI KAWAKITA、TETSUYA OKUTANI、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.34.3202

  日期：——

  A series of N-hydroxyamino acids and their esters (9a, b, d-k) coupled with N-hydroxyglycinamide (9c) were synthesized through facile preparations of N-furfurylidenealkoxy (and hydroxy) carbonylalkylamine N-oxides (7a, b, d-g) and N-furfurylidenecarbamoylmethylamine N-oxide (7c) followed by hydrolysis. The method was applied to the syntheses of emimycin (1) and hadacidin monosodium salt (2b).

  一系列N-羟基氨基酸及其酯（9a，b，d-k），以及N-羟基甘氨酰胺（9c），通过简便制备N-糠叉基烷氧基（和羟基）羰基烷基胺N-氧化物（7a，b，d-g）和N-糠叉基氨基甲酰甲胺N-氧化物（7c），随后进行水解反应合成得到。该方法应用于艾米霉素（1）和哈达酸单钠盐（2b）的合成。
• Kliegel, Wolfgang; Graumann, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 9, p. 1545 - 1562
  作者：Kliegel, Wolfgang、Graumann, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of 3-Oxazolin-5-ones (5-Oxo-2,5-dihydro-1,3-oxazoles)
  作者：M. Pinza、G. Pifferi、F. Nasi

  DOI：10.1055/s-1980-28924

  日期：——
• A general synthesis of N-hydroxyamino acids
  作者：Eberhard Buehler、George Bosworth Brown

  DOI：10.1021/jo01288a003

  日期：1967.2
• Evaluation of hadacidin analogues
  作者：Nidhi Tibrewal、Gregory I. Elliott

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.088

  日期：2011.1

  Several derivatives of hadacidin have been developed and evaluated for activity against adenylosuccinate synthetase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.