1,3-dibenzoyluracil | 4330-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzoyluracil
• 英文别名: 1,3-dibenzoyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；n1,n3-Dibenzoyl uracil；1,3-dibenzoylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 4330-14-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: BAXUXIYMZJAHEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  486.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzoyluracil 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-benzoyl-1-(5-tritylaminopentyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  无环核苷类似物可作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂。

  摘要：

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm060126s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 尿嘧啶 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-dibenzoyluracil
  参考文献：
  名称：

  无环核苷类似物可作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂。

  摘要：

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm060126s

文献信息

• A Short Synthesis of 1-Vinyluracil and 1-Vinylthymine
  作者：Jinglan Zhou、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1080/00397919708007081

  日期：1997.10.1

  Abstract 1-Vinyluracil and 1-vinylthymine, monomers for nucleic acid bases attached functional polymers, were synthesized for the first time from uracil and thymine in 3 steps in 54% and 50% overall yields using the Mitsunobu reactions of 2a and 2b with 2-chloroethanol as a key step.

  摘要 1-乙烯基尿嘧啶和 1-乙烯基胸腺嘧啶是连接功能性聚合物的核酸碱基单体，使用 2a 和 2b 与 2-氯乙醇作为关键步骤。
• The benzoylation of uracil and thymine
  作者：Kenneth A. Cruickshank、Josef Jiricny、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99971-4

  日期：1984.1

  Uracil and thymine react with benzoyl chloride in acetonitrile-pyridine solution at room temperature to give first their 1-N-benzoyl (2b and 3b) and then their 1-N, 3-N-dibenzoyl derivatives (4a and 4b, respectively); the latter compounds are converted into the corresponding 3-N-benzoyl derivatives (5a and 6a) under mild conditions of basic hydrolysis.

  在室温下，尿嘧啶和胸腺嘧啶与苯甲酰氯在乙腈-吡啶溶液中反应，首先得到它们的1-N-苯甲酰基（2b和3b），然后得到它们的1-N，3-N-二苯甲酰基衍生物（分别为4a和4b）；后者在温和的碱性水解条件下转化为相应的3-N-苯甲酰基衍生物（5a和6a）。
• THE PREPARATION OF 1-ALLYLURACIL. <i>N</i>(1)-ALKYLATION OF <i>N</i>(3)-PROTECTED URACIL DERIVATIVES
  作者：Zdzislaw Paryzek、Bartlorniej Tabaczka

  DOI：10.1080/00304940109356610

  日期：2001.8

  (2001). THE PREPARATION OF 1-ALLYLURACIL. N(1)-ALKYLATION OF N(3)-PROTECTED URACIL DERIVATIVES. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 33, No. 4, pp. 400-405.

  (2001)。1-烯丙基脲的制备。N(3)-保护的尿嘧啶衍生物的N(1)-烷基化。国际有机制剂和程序：卷。33，第 4 期，第 400-405 页。
• Synthesis of difluorocyclopropyl carbocyclic homo-nucleosides
  作者：René Csuk、Leo Eversmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00324-x

  日期：1998.6

  Racemic difluorinated carbocyclic homo-nucleoside analogues are easily accessible from (Z)-4-(benzyloxy)-2-butenyl acetate by difluorocyclopropanation using sodium chlorodifluoro acetate in diglyme at 190 degrees C followed by Mitsunobu reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective N1-Alkylation of 1,3-Dibenzoyluracils: One-Pot Way to N1-Monosubstituted Uracil Derivatives
  作者：Alexander Ozerov、Mikhail Novikov、Anastasiya Khandazhinskaya、Pavel Solyev

  DOI：10.3987/com-17-13696

  日期：——

  A new method for synthesis of N(-)(1)monosubstituted uracils and 5- and 6-methyluracil derivatives was developed. It consists in the selective N-1-deprotection of N-1,N-3-dibenzoyluracils in anhydrous dimethylformamide in the presence of potassium carbonate at room temperature and subsequent N-1-alkylation by allyl, benzyl or phenacyl type halides or by primary alcohols toluenesulfonates conducted one pot without isolation of the intermediates. Final N-3-debenzoylation by aqueous-alcoholic solution of ammonia affords the corresponding N-1-monosubstituted uracil derivatives with overall yields of 52-84%.