3,4-dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-2,7'-cycloligna-7,7'-dieno-9,9'-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-2,7'-cycloligna-7,7'-dieno-9,9'-lactone
• 英文别名: isojusticidin B；justicidin B；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: BBEFSDNXXNECSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3,4-dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-2,7'-cycloligna-7,7'-dieno-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢-Diels-Alder 反应可选择性进入芳基萘或芳基二氢萘木脂素

  摘要：

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。

  DOI：

  10.1021/ol501853y

文献信息

• Antiviral activity of arylnaphthalene and aryldihydronaphthalene lignans
  作者：Christopher Cow、Carmen Leung、James L Charlton

  DOI：10.1139/v00-059

  日期：2000.5.1

  2-dihydronaphthalene lignans is described. The method makes use of the classic Stobbe condensation followed by regioselective reactions that provide access to both the common and retrolactone lignans, e.g., 2 and 3. A total of 25 compounds, many of which are known natural products, were prepared and their antiviral activity against human cytomegalovirus measured.Key words: lignan, Stobbe, arylnaphthalene

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。