3-benzyl-N-(benzyloxy)succinimide | 106847-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-N-(benzyloxy)succinimide
• 英文别名: C-benzyl-N-benzyloxysuccinimide；2,5-Pyrrolidinedione, 1-(phenylmethoxy)-3-(phenylmethyl)-；3-benzyl-1-phenylmethoxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 106847-89-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: NSNPERZPVXOMJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-N-(benzyloxy)succinimide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-苄基-1-羟基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺衍生物对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用。结构－活动－关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00127a034
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丁二酸 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-benzyl-N-(benzyloxy)succinimide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺衍生物对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用。结构－活动－关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00127a034

文献信息

• Latent isocynate derivatives useful for deactivating enzymes
  申请人：Board of Trustees of the Wichita State University

  公开号：US04929736A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Certain amino-acid derivatives are disclosed as effective inhibitors of human leukocyte elastase and therefore useful in preventing the imbalance of this proteolytic enzyme in vivo. The compounds specifically are derivatives L-valine, L-norvaline, L-norleucine, and L-methionine methyl ester azolides succinimides or pyridones and sulfonate salts, and related compounds such as L-leucine and L-phenylalanine methyl ester derivatives. The compounds were found to be excellent inhibitors in that they embody both inhibitory and anti-oxidant or anti-inflammatory activity.

  某些氨基酸衍生物被披露为有效的人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂，因此在预防体内这种蛋白酶的失衡方面非常有用。这些化合物具体是L-缬氨酸衍生物、L-正异戊氨酸衍生物、L-正壬氨酸衍生物和L-甲硫氨酸甲酯唑啉酰亚胺或吡啶酮和磺酸盐等相关化合物，以及L-亮氨酸和L-苯丙氨酸甲酯衍生物。这些化合物被发现是优秀的抑制剂，因为它们具有抑制和抗氧化或抗炎活性。
• The Synthesis and X-Ray Crystal Structure of Phenylalanine-Based N-Benzyloxysuccinimides
  作者：Andrew D. Abell、Mark D. Oldham、Michael M. Moore、Ward T. Robinson

  DOI：10.1071/ch99055

  日期：——

  X-Ray crystal structures of the N-benzyloxysuccinimide (8) and its unprotected amino analogue (6) have been determined to reveal the conformation of the cycle and the constituent phenylalanine. An improved synthesis of C-benzyl-N-benzyloxysuccinimide (12), a simple, but nevertheless important member of this class of peptidomimetic, is also presented.

  测定了 N-苄氧基琥珀酰亚胺（8）及其未受保护的氨基类似物（6）的 X 射线晶体结构。 (8)及其未受保护的氨基类似物(6)的 X 射线晶体结构。 循环和组成成分苯丙氨酸的构象。改进了 合成 C-benzyl-N-benzyloxysuccinimide (12) 的改进合成方法。 (12)的改进合成。 还介绍了 C-苄基-N-苄氧基琥珀酰亚胺（12）的改进合成方法。
• US4929736A
  申请人：——

  公开号：US4929736A

  公开（公告）日：1990-05-29
• Inhibition of human leukocyte elastase by derivatives of N-hydroxysuccinimide. A structure-activity-relationship study
  作者：W. C. Groutas、M. J. Brubaker、M. A. Stanga、J. C. Castrisos、J. P. Crowley、E. J. Schatz

  DOI：10.1021/jm00127a034

  日期：1989.7

  A series of compounds derived from 3-alkyl-N-hydroxysuccinimide have been synthesized and their inhibitory activity toward human leukocyte elastase has been investigated. Compounds having an isobutyl or isopropyl group at the C-3 position have been found to be particularly effective inactivators of the enzyme. The introduction of a trans-styryl group (as in compounds 16 and 18) results in a drastic

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。