C-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-C,C'-(3,4-dimethoxy-o-phenylene)-bis-methanol | 106424-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: C-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-C,C'-(3,4-dimethoxy-o-phenylene)-bis-methanol
• 英文别名: (2-hydroxymethyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-methanol；(2-Hydroxymethyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl)-methanol；Narcotinogendiol= Tetrahydronarkotin；'Tetrahydronarkotin'；Narkotinogen-diol；Narcotinogendiol；Narcotinediol；[2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]-(4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methanol
• CAS: 106424-06-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇
• 分子量: 417.459
• InChiKey: BHLLOBXLOWXZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-C,C'-(3,4-dimethoxy-o-phenylene)-bis-methanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1,2-dimethoxy-4-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-3-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。零件CDI。β-羟基月桂肌苷的重排

  摘要：

  用甲苯-对-磺酰氯处理1,2,3,4-四氢-1-（α-羟基-3,4-二甲氧基苄基）-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉（β-羟基月桂肌苷）（5）在三乙胺的存在下得到2,3,2-二氢-7,8-二甲氧基-5-（3,4-二甲氧基苯基）-3-甲基-1 H -3-苯并pine庚因（6），其还原产物（9）为也可通过β-羟基-3,4-二甲氧基-N-（3,4-二甲氧基苯乙基）苯乙胺的脱水环化反应制得（15），然后进行苯并ze庚因的Eschweiler-Clarke反应（18）。

  DOI：

  10.1039/j39710001927
• 作为产物：
  描述：

  noscapine 在 硫酸 作用下， 生成 C-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-C,C'-(3,4-dimethoxy-o-phenylene)-bis-methanol
  参考文献：
  名称：

  Finzi; Freund, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 458. Ketolaudanosine
  作者：K. W. Bentley、A. W. Murray

  DOI：10.1039/jr9630002487

  日期：——
• Finzi; Freund, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2328
  作者：Finzi、Freund

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part CDI. Rearrangement of β-hydroxylaudanosine
  作者：T. Kametani、S. Hirata、S. Shibuya、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/j39710001927

  日期：——

  1,2,3,4-Tetrahydro-1-(α-hydroxy-3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline (β-hydroxylaudanosine)(5) was treated with toluene-p-sulphonyl chloride in the presence of triethylamine to afford 2,3-dihydro-7,8-dimethoxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1H-3-benzazepine (6), whose reduction product (9) was also obtained by dehydrative cyclisation of β-hydroxy-3,4-dimethoxy-N-(3,4-dimethoxy

  用甲苯-对-磺酰氯处理1,2,3,4-四氢-1-（α-羟基-3,4-二甲氧基苄基）-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉（β-羟基月桂肌苷）（5）在三乙胺的存在下得到2,3,2-二氢-7,8-二甲氧基-5-（3,4-二甲氧基苯基）-3-甲基-1 H -3-苯并pine庚因（6），其还原产物（9）为也可通过β-羟基-3,4-二甲氧基-N-（3,4-二甲氧基苯乙基）苯乙胺的脱水环化反应制得（15），然后进行苯并ze庚因的Eschweiler-Clarke反应（18）。