2'-Methyl-2,3'-bi-indolyl | 88919-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-Methyl-2,3'-bi-indolyl
• 英文别名: 2,3'-Bi-1h-indole,2'-methyl-；3-(1H-indol-2-yl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 88919-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: LJAHACKPFLSTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 3-溴吲哚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到2'-Methyl-2,3'-bi-indolyl
  参考文献：
  名称：

  合成2-（2-吲哚基）吡咯，2,3'-联吲哚基和2-（3-吲哚基）-3-（2-吲哚基）吲哚的新方法

  摘要：

  发现3-溴吲哚在质子酸或路易斯酸存在下与吡咯和吲哚反应，生成2-（2-吲哚基）吡咯，2,3'-联吲哚基和三官能产物，例如2-（ 3-吲哚基）-3-（2-吲哚基）吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39830001074

文献信息

• Indium-Catalyzed Heteroaryl-Heteroaryl Bond Formation through Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Mami Iwabuchi、Yuta Nagase、Kenji Oki、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201005750

  日期：2011.2.7

  quater‐heteroaryls have been prepared under indium catalysis by nucleophilic aromatic substitution (SNAr). This is the first example of catalytic heteroaryl–heteroaryl bond formation based on SNAr between two heteroaryl substrates without needing activating groups to enhance their reactivity (see scheme; El=electrophile, In=In(OTf)3 or In(ONf)3, Nu=nucleophile).

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。
• Synthesis and characterization of new indole trimers and tetramers
  作者：Vittorio Bocchi、Gerardo Palla

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88053-4

  日期：1986.1

  A new method has been achieved to synthesize indole trimers and tetramers starting from indoles and 3-bromoindoles. Unusual open and cyclic trimers have been isolated and characterized, and the mechanism of formation is proposed.

  已经获得了一种从吲哚和3-溴吲哚开始合成吲哚三聚体和四聚体的新方法。对不寻常的开放式和环状三聚体进行了分离和表征，并提出了形成机理。
• Synthesis and spectroscopic characteristics of 2,3,-biindolyl and 2,2-indolylpyrroles
  作者：Vittorio Bocchi、Gerardo Palla

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85007-3

  日期：1984.1

  A general and selective method has been achieved to synthesize 2,3'- biindolyls and 2,2'-indolylpyrroles through an acid catalysed reaction of 3-bromoindoles with indoles or pyroles. I.R., 1H-NMR, 13C-NMR and MS data of the dimers are also reported.

  已经实现了通过3-溴吲哚与吲哚或吡咯的酸催化反应来合成2,3'-联吲哚基和2,2'-吲哚基吡咯的通用且选择性的方法。还报道了二聚体的IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS数据。
• BOCCHI, V.;PALLA, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 17, 3251-3256
  作者：BOCCHI, V.、PALLA, G.

  DOI：——

  日期：——
• BOCCHI V.; PALLA G., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5019-5024
  作者：BOCCHI V.、 PALLA G.

  DOI：——

  日期：——