(S)-methyl-3-(p-tolylthio)butanoate | 119873-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-methyl-3-(p-tolylthio)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(4-methylphenyl)sulfanylbutanoate
• CAS: 119873-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: BDYAQBCYKNQSLG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-3-(p-tolylthio)butanoate 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到methyl β-tosylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性方酸酰胺催化对映选择性共轭迈克尔加成各种硫醇到 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷-2-酮

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100403
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(4-methyl-2-nitrophenyl)sulfanylbutanoic acid 在 硫酸 、 次磷酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-methyl-3-(p-tolylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxazepines and thiazepines. XIX Synthesis of optically active 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810103

文献信息

• Chiral squaramide-catalysed one-pot enantioselective sulfa-Michael addition/thioesterification of thiols with α,β-unsaturated N-acylated succinimides
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3ob42137f

  日期：——

  A novel highly enantioselective one-pot dithiolation through sulfa-Michael addition/thioesterification of thiols with α,β-unsaturated N-acylated succinimides catalysed by squaramide has been developed. This organocatalysed reaction proceeded well in high to excellent yields (up to >99%) to afford useful bioactive β-sulfated thioester derivatives with high enantioselectivities (up to 96% ee).

  已经开发了一种新的高度对映选择性的一锅二硫代反应，其通过硫醇-迈克尔加成/硫酯与方酰胺催化的α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的硫代酯化反应而开发。该有机催化的反应以高至优异的产率（高达> 99％）良好地进行，以提供有用的具有高对映选择性（高达96％ee）的生物活性β-硫酸化硫酯衍生物。
• RYANODINE CHANNEL BINDERS AND USES THEREOF
  申请人：Corey Elias James

  公开号：US20110263569A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Increasing the affinity of calstabin-2 for the cardiac calcium channel RyR2 and thereby stabilizing the channel in the closed state has recently been identified as novel mechanism for treating heart failure, particularly ventricular arrhythmias. JTV-519, a 1,4-benzothiazepine derivative, has been shown to stabilize the calstabin2/RyR2 complex. Novel derivatives of JTV-519 that may be useful in treatment or prevention of heart failure, atrial fibrillation, or exercise-induced cardiac arrhythmias are provided. Synthetic methodology and intermediates in the synthesis of the inventive JTV-519 derivatives are also described.

  增加calstabin-2与心脏钙通道RyR2之间的亲和力，从而稳定通道处于关闭状态，最近被确认为治疗心力衰竭、特别是心室心律失常的新机制。已经证明，1,4-苯并噻唑衍生物JTV-519可以稳定calstabin2/RyR2复合物。提供了JTV-519的新衍生物，这些衍生物可能在治疗或预防心力衰竭、心房颤动或运动引起的心律失常中有用。还描述了创新JTV-519衍生物的合成方法和中间体。
• PUZICHA, GISBERT;LEVAI, ALBERT;SZILAGYI, LASZLO, MONATSH. CHEM., 119,(1988) N-9, C. 933-944
  作者：PUZICHA, GISBERT、LEVAI, ALBERT、SZILAGYI, LASZLO

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Squaramide-Catalyzed Enantioselective Conjugate Michael Addition of Various Thiols to α,β-Unsaturated N-Acylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Le Dai、Hongjun Yang、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100403

  日期：2011.9

  A highly enantioselective sulfa-Michael addition (SMA) of various thiols to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones has been achieved with a chiral squaramide catalyst under very mild reaction conditions. In addition, the conversion of the β-thio-substituted adduct to the corresponding methyl β-tosylbutanoate was demonstrated in high yield through a methanolysis/oxidation sequence.

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。
• Oxazepines and thiazepines. XIX Synthesis of optically active 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones
  作者：Gisbert Puzicha、Albert L�vai、L�szl� Szil�gyi

  DOI：10.1007/bf00810103

  日期：——