2-(2-pyrrolylidene)indolin-3-one | 248243-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyrrolylidene)indolin-3-one
• 英文别名: (Z)-2-(2-pyrrolylmethylidene)indolin-3-one；(Z)-2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-3-one；(2Z)-2-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 248243-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: XOUWZQOFPBYBQC-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyrrolylidene)indolin-3-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-pyrrolylmethylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization and Fluorescence Properties of Hemiindigo Compounds Having Intramolecular Hydrogen Bonding

  摘要：

  制备了分子内氢键半靛蓝化合物 2-4，并研究了它们的光化学行为。Z-2 没有发生异构化，而 3 则在溶液中发生了 Z 异构体和 E 异构体之间的相互异构化，在苯中呈现出黄绿色和橙红色之间的颜色变化。在 3 的吡咯环的 2 位引入甲酰基后，荧光量子产率和荧光寿命提高了 10 倍，而 4 在苯中的异构化量子产率则降低了。此外，甲酰基的引入也会影响热稳定性。分子内氢键可用于构建新型光致变色分子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1783
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-pyrrolylmethylidene)indolin-3-one 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2-pyrrolylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Photochromic Dye Based on Hydrogen Bonding

  摘要：

  2-（2-吡咯亚甲基）吲哚啉-3-酮（2）在 366 纳米和 546 纳米波长的照射下，颜色从橙红色变为黄绿色，E 异构体的成分从 99% 变为 15%。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.965

文献信息

• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Photoisomerization and Fluorescence Properties of Hemiindigo Compounds Having Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Masashi Ikegami、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.76.1783

  日期：2003.9

  Intramolecularly hydrogen bonded hemiindigo compounds 2–4 were prepared and their photochemical behavior was investigated. Z-2 did not undergo isomerization, while 3 underwent isomerization mutually between the Z-isomer and E-isomer in solution to exhibit a color change between greenish yellow and reddish orange in benzene. Introduction of a formyl group at the 2-position of the pyrrole ring of 3 brought about the increase in the fluorescence quantum yield and fluorescence lifetime by a factor of 10, and the decrease of the quantum yield of isomerization of 4 in benzene. In addition, introduction of the formyl group affects the thermal stability. The intramolecular hydrogen bonding can be used to construct a novel photochromic molecule.

  制备了分子内氢键半靛蓝化合物 2-4，并研究了它们的光化学行为。Z-2 没有发生异构化，而 3 则在溶液中发生了 Z 异构体和 E 异构体之间的相互异构化，在苯中呈现出黄绿色和橙红色之间的颜色变化。在 3 的吡咯环的 2 位引入甲酰基后，荧光量子产率和荧光寿命提高了 10 倍，而 4 在苯中的异构化量子产率则降低了。此外，甲酰基的引入也会影响热稳定性。分子内氢键可用于构建新型光致变色分子。
• Novel Photochromic Dye Based on Hydrogen Bonding
  作者：Tatsuo Arai、Masashi Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1999.965

  日期：1999.9

  2-(2-Pyrrolylmethylidene)indolin-3-one (2) exhibited color change from reddish orange to greenish yellow giving the E isomer composition from 99% to 15% on irradiation at 366 nm and 546 nm, respectively.

  2-（2-吡咯亚甲基）吲哚啉-3-酮（2）在 366 纳米和 546 纳米波长的照射下，颜色从橙红色变为黄绿色，E 异构体的成分从 99% 变为 15%。
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1300135A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, das mindestens ein 2-Arylidenindolin-3-on-Derivat gemäß Formel I und/oder deren physiologisch verträglichen Salze,    wobei R1 steht für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, eine C1-C4-Acylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe, eine C1-C4-Sulfoalkylgruppe, eine C1-C4-Carboxyalkylgruppe, eine Gruppe RIRIIN-(CH2)m-, worin RI und RII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, wobei RI und RII gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 1, 2, 3 oder 4, R2, R3, R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Gruppe RIIIRIVN-(CH2)q-, worin RIII und RIV stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe und q steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei auch zwei der Reste R2, R3, R4 und R5 zusammen mit dem Benzolring des 2-Arylidenindolin-3-on-Grundkörpers einen 5-oder 6-gliedrigen, carbozyklischen oder heterozyklischen, aliphatischen oder aromatischen Ring bilden können, und Ar steht für Phenyl, Naphthyl, Styryl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyrazidyl, Pyrrolyl, Furyl, Thienyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Indolyl, Indolinyl, 3-Oxo-indolinyl, Indolizinyl, Indanyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Triazolyl, Tetrazolyl, Benzimidazolyl, 1,3-Thiazolyl, Benzothiazolyl, Indazolyl, Benzoxazolyl, Chinoxalinyl, Chinazolinyl und Cinnolinyl, wobei der Ar-Rest gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Sulfonsäuregruppe oder eine Gruppe RVRVIN-(CH2)r-, worin RV und RVI stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe und r steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, substituiert ist, enthält und sich auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignet.

  一种用于含角蛋白纤维，特别是人类头发染色的组合物，包括至少一种符合式 I 的 2-芳基亚吲哚啉-3-酮衍生物和/或其生理相容性盐、 其中 R1 代表氢原子、C1-C4 烷基、C2-C6 烯基、芳基、芳基-C1-C4 烷基、C1-C4 丙烯酸基、C1-C4 羟烷基、C2-C4 二羟烷基、C1-C4 磺烷基、C1-C4 羧烷基、基团 RIRIIN-(CH2)m-、其中 RI 和 RII 独立地代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 羟烷基或芳基-C1-C4 烷基，其中 RI 和 RII 与氮原子一起可形成 5、6 或 7 元环，m 代表数字 1、2、3 或 4、 R2、R3、R4 和 R5 独立地代表氢原子、卤素原子、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 羟基烷氧基、羟基、硝基、羧基、磺酸基、氨基磺酰基、RIIIRIVN-(CH2)q-基团，其中 RIII 和 RIV 独立地代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 羟基烷氧基、羟基、硝基、羧基、磺酸基、氨基磺酰基、RIIIRIVN-(CH2)q-基团，其中 RIII 和 RIV 独立地代表氢原子C1-C4-烷基、C1-C4-羟基烷基或芳基-C1-C4-烷基，且 q 是数字 0、1、2、3 或 4，其中两个基 R2、R3、R4 和 R5 与 2-芳基亚吲哚啉-3-酮基体的苯环一起形成 5 或 6 元、碳环或杂环、脂肪族或芳香族环也是可能的，且 Ar 是苯基、萘基、苯乙烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、1,2,3-三嗪基、1,3,5-三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吲哚啉基、3-氧代-吲哚啉基、吲哚嗪基、茚基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟烷基、羟基、羧基、硝基、磺酸基或 RVRVIN-(CH2)r-基团，其中 RV 和 RVI 分别代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 羟烷基或芳基-C1-C4 烷基，r 代表数字 0、1、2、3 或 4、 即使在没有氧化剂的情况下，也非常适合用于含角蛋白纤维的染色。