junceellolide J

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: junceellolide J
• 英文别名: (2,15-Diacetyloxy-3-hydroxy-4,10,14-trimethyl-5-oxospiro[6,9-dioxatetracyclo[12.4.0.03,7.08,10]octadecane-18,2'-oxirane]-13-yl) acetate；(2,15-diacetyloxy-3-hydroxy-4,10,14-trimethyl-5-oxospiro[6,9-dioxatetracyclo[12.4.0.03,7.08,10]octadecane-18,2'-oxirane]-13-yl) acetate
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₁
• 分子量: 524.565
• InChiKey: BLEPLMPWNFVRAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  junceellolide K 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 junceellolide J
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花杜鹃花JL，11,20-环氧呋喃类，来自于易碎的珊瑚珊瑚。

  摘要：

  从高古龙珊瑚脆弱类Junceella菌中分离出了三种新的11,20-环氧布雷烷类二萜类化合物，芥子油苷JL（1-3），以及一种已知的代谢物4。使用光谱学方法阐明了这些代谢物的结构。发现环己烷环在丁香油1和4中以船形存在，在椅子2和3中以椅子状存在。通过化学转化和单晶X射线衍射分析进一步确定1的结构。描述了在具有11,20-环氧基的芳烃中（13）C NMR化学位移与环己烷环构象之间的关系。Briaranes 2和4对人中性粒细胞弹性蛋白酶的释放显示出轻度的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/np058077u

文献信息

• Junceellolides J−L, 11,20-Epoxybriaranes from the Gorgonian Coral <i>Junceella </i><i>f</i><i>ragilis</i>
  作者：Jyh-Horng Sheu、Yu-Pei Chen、Tsong-Long Hwang、Michael Y. Chiang、Lee-Shing Fang、Ping-Jyun Sung

  DOI：10.1021/np058077u

  日期：2006.2.1

  were elucidated using spectroscopic methods. The cyclohexane rings were found to exist in boat form in briaranes 1 and 4 and in chair form in 2 and 3. The structure of 1 was further confirmed by chemical conversion and single-crystal X-ray diffraction analysis. The relationship between (13)C NMR chemical shifts and the conformation of the cyclohexane ring in briaranes possessing an 11,20-epoxy group are

  从高古龙珊瑚脆弱类Junceella菌中分离出了三种新的11,20-环氧布雷烷类二萜类化合物，芥子油苷JL（1-3），以及一种已知的代谢物4。使用光谱学方法阐明了这些代谢物的结构。发现环己烷环在丁香油1和4中以船形存在，在椅子2和3中以椅子状存在。通过化学转化和单晶X射线衍射分析进一步确定1的结构。描述了在具有11,20-环氧基的芳烃中（13）C NMR化学位移与环己烷环构象之间的关系。Briaranes 2和4对人中性粒细胞弹性蛋白酶的释放显示出轻度的抑制作用。