N-phenethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide | 38925-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)-1,1'-biphenyl-4-carboxamide；N-(2-phenylethyl)biphenyl-4-carboxamide；4-phenyl-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 38925-75-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: LJGYYUBFRPFKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 platinum(IV) oxide 、 四磷十氧化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的组蛋白脱乙酰基酶8选择性抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）是用于多种治疗应用的有希望的药物靶标。在这里，我们描述了基于C1取代的四氢异喹啉（TIQ）的新型HDAC8抑制剂系列的建模，设计，合成和生物学评估。配体结合后熵损失的最小化以及结合位点独特的HDAC8“开放”构象的使用产生了成功的策略，可同时提高HDAC8的效力和选择性。基于TIQ的3g和3n分别比HDAC1表现出最高的82和55 nM HDAC8效能以及330倍和135倍的选择性。与其他I类同工型的选择性相当或更好，而II类HDAC同工型HDAC6的抑制在10μM下低于50％。3g和3g的细胞毒性3n个在神经母细胞瘤细胞系中进行了评价，并3N显示类似或比PCI-34051的更好的浓度依赖性细胞毒性。在SH-SY5Y细胞中证实了3g和3n的选择性，因为它们都不增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化。新型TIQ化学型的发现为开发用于治疗应用的HDAC8选择性抑制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00126
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的 PPh3 配体铜催化硼化从酰氯一步合成酰基硼

  摘要：

  我们开发了一种通过铜 (I) 催化的硼化反应从容易获得的酰氯和双 (频哪醇) 二硼中一步合成酰硼的方法。在使用t BuOLi 的反应条件下，发现聚苯乙烯负载的三苯基膦作为铜配体可促进酰氯的硼化，同时抑制醇解。该方法能够轻松合成酰基三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02305

文献信息

• Highly Chemoselective Rearrangement of 3-Aryloxaziridines to Nitrones or Amides
  作者：Liping Yang、Dong Xing、Xinfang Xu

  DOI：10.1055/s-0029-1216965

  日期：2009.10

  An efficient method for the chemoselective ring-opening rearrangement of 3-aryloxaziridines by using silver triflate alone to afford nitrones, or in the presence of a simple Brønsted acid to yield amides, has been developed. Silver triflate plays an important role in both transformations. oxaziridines - rearrangement - chemoselectivity - nitrones - amides

  已经开发了一种有效的方法，用于通过单独使用三氟甲磺酸银提供硝酮，或在简单的布朗斯台德酸存在下产生酰胺的方法，对3-芳基氧氮丙啶进行化学选择性开环重排。三氟甲磺酸银在两种转化中都起着重要作用。 恶唑烷-重排-化学选择性-硝酮-酰胺
• BIR DOMAIN BINDING COMPOUNDS
  申请人：Jarvis Scott

  公开号：US20100292269A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention is directed towards an isomer, an enantiomer, a diastereoisomer, or a tautomer of a pyrrolidine compound represented by Formula I: in which the substituents R 1 , R 1a , R 2 , R 2a , R 3 , A and Q are defined herein; or a prodrug, or a salt thereof, and which bind to IAP BIR domains. In particular, the compounds are useful in treating proliferative disorders such as cancer
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Tetrahydroisoquinoline-Based Histone Deacetylase 8 Selective Inhibitors
  作者：Taha Y. Taha、Shaimaa M. Aboukhatwa、Rachel C. Knopp、Naohiko Ikegaki、Hazem Abdelkarim、Jayaprakash Neerasa、Yunlong Lu、Raghupathi Neelarapu、Thomas W. Hanigan、Gregory R. J. Thatcher、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00126

  日期：2017.8.10

  Histone deacetylase 8 (HDAC8) is a promising drug target for multiple therapeutic applications. Here, we describe the modeling, design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of C1-substituted tetrahydroisoquinoline (TIQ)-based HDAC8 inhibitors. Minimization of entropic loss upon ligand binding and use of the unique HDAC8 “open” conformation of the binding site yielded a successful

  组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）是用于多种治疗应用的有希望的药物靶标。在这里，我们描述了基于C1取代的四氢异喹啉（TIQ）的新型HDAC8抑制剂系列的建模，设计，合成和生物学评估。配体结合后熵损失的最小化以及结合位点独特的HDAC8“开放”构象的使用产生了成功的策略，可同时提高HDAC8的效力和选择性。基于TIQ的3g和3n分别比HDAC1表现出最高的82和55 nM HDAC8效能以及330倍和135倍的选择性。与其他I类同工型的选择性相当或更好，而II类HDAC同工型HDAC6的抑制在10μM下低于50％。3g和3g的细胞毒性3n个在神经母细胞瘤细胞系中进行了评价，并3N显示类似或比PCI-34051的更好的浓度依赖性细胞毒性。在SH-SY5Y细胞中证实了3g和3n的选择性，因为它们都不增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化。新型TIQ化学型的发现为开发用于治疗应用的HDAC8选择性抑制剂铺平了道路。
• One-Step Synthesis of Acylborons from Acyl Chlorides through Copper-Catalyzed Borylation with Polystyrene-Supported PPh₃ Ligand
  作者：Masataka Nakahara、Kazuki Kurahayashi、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02305

  日期：2022.8.5

  developed a one-step synthesis of acylborons from both readily available acyl chlorides and bis(pinacolato)diboron through copper(I)-catalyzed borylation. Under the reaction conditions using tBuOLi, polystyrene-supported triphenylphosphine as a copper ligand was found to promote the borylation of acyl chlorides while suppressing alcoholysis. This method enables the facile synthesis of potassium acyltrifluoroborates

  我们开发了一种通过铜 (I) 催化的硼化反应从容易获得的酰氯和双 (频哪醇) 二硼中一步合成酰硼的方法。在使用t BuOLi 的反应条件下，发现聚苯乙烯负载的三苯基膦作为铜配体可促进酰氯的硼化，同时抑制醇解。该方法能够轻松合成酰基三氟硼酸钾。