1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 74199-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline；4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-terahydroisoquinoline；4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；isolaudanosine；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 74199-82-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: CIXNXVIUKTWKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,8,9-Tetramethoxy-5-methyl-11,12-dihydro-6H-5,11-methano-dibenzo[b,f]azocinium
  参考文献：
  名称：

  吲哚和异喹啉衍生物氧化环化中优选过渡态几何结构的其他例子

  摘要：

  一些吲哚和异喹啉衍生物的电化学和化学氧化环化反应似乎更倾向于6元过渡态，而不是5元过渡态。根据闭环的鲍德温规则对这些结果进行了分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83031-8
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-methoxycarbonylmethyl-benzoic acid methyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 、 palladium(II) hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的生物活性天然产物的总合成月桂苷，Romneine，Glaucine，Dicentrine及其非天然类似物Isolaudanosine和Isoromneine

  摘要：

  摘要 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588920

文献信息

• Electrochemical oxidation of aromatic ethers. Part 7. Oxidation of 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolone and related compounds
  作者：Paul Bird、Mark Powell、Malcolm Sainsbury、David I. C. Scopes

  DOI：10.1039/p19830002053

  日期：——

  The electrochemical and chemical oxidations of 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolone fail to yield an intramolecularly coupled product, yet the corresponding lactone 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisochromanone affords both intramolecularly and intermolecularly coupled structures. Some aspects of the mechanism of these reactions are considered and attempts

  4-（3,4-二甲氧基苄基）-6,7-二甲氧基-2-甲基-1,4-二氢-3（2 H）-异喹诺酮的电化学和化学氧化未能产生分子内偶联的产物内酯4-（3,4-二甲氧基苄基）-6,7-二甲氧基异苯并二氢吡喃酮提供分子内和分子间偶联的结构。考虑了这些反应机理的某些方面，并描述了合成异吗啡酮和双烯酮的尝试。
• Carmody, Maurice P.; Sainsbury, Malcolm; Newton, Roger F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2013 - 2020
  作者：Carmody, Maurice P.、Sainsbury, Malcolm、Newton, Roger F.

  DOI：——

  日期：——
• Majeed, Amera J.; Patel, Premji J.; Sainsbury, Malcolm, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1195 - 1200
  作者：Majeed, Amera J.、Patel, Premji J.、Sainsbury, Malcolm

  DOI：——

  日期：——
• BIRD, P.;POWELL, M.;SAINSBURY, M.;SCOPES, D. I. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2053-2058
  作者：BIRD, P.、POWELL, M.、SAINSBURY, M.、SCOPES, D. I. C.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Tetrahydroisoquinoline-Based Bioactive Natural Products Laudanosine, Romneine, Glaucine, Dicentrine, and Their Unnatural Analogues Isolaudanosine and Isoromneine
  作者：Narshinha Argade、Ravi Jangir

  DOI：10.1055/s-0036-1588920

  日期：——

  Abstract Starting from suitably substituted homophthalic acids, total synthesis of titled alkaloids have been demonstrated in very good yields. The obtained natural products laudanosine and romneine were utilized to accomplish synthesis of two isoquinoline-based alkaloids glaucine and dicentrine. Base-induced selective generation of two different types of benzylic carbanions, their coupling reactions

  摘要 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。