5-(3-Methoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 1038368-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-Methoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1038368-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD11201449
• 分子量: 222.268
• InChiKey: SIFMIXUMYIIXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(3-Methoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苄基和甲氧基苯基乙基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮晶体包装的异同点†

  摘要：

  这项工作报告了五种1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮的晶体和分子结构，它们分别来自2、3和4-甲氧基取代的2-苯基乙酸以及2-和4-甲氧基取代的3-苯基丙酸酸。甲氧基苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮呈V字形，而相应的甲氧基苯基乙基系统则接近平面，这会影响固态分子的排列方式。对于分子1-4，与反向相关的N–H⋯S氢键产生R 2 2（8）环占主导地位，由C–H⋯O，C–H⋯S，C–H⋯π折衷混合物支持π⋯π接触将分子堆叠到相互连接的列中。相反，在5个不对称单元中的两个独特分子中的每一个 通过一个分子的C–H⋯S接触和另一个分子的C–H⋯O接触形成的类似分子形成N–H⋯O接触，从而生成通过一系列π⋯π堆叠相互作用相互连接的平面层。

  DOI：

  10.1039/c3ce42000k

文献信息

• Thioether derivatives as protein kinase inhibitors
  申请人：KTB Tumorforschungsgesellschaft mbH

  公开号：EP2733146A1

  公开（公告）日：2014-05-21

  The present invention relates to thioether derivatives as protein kinase inhibitors, which are useful for the treatment, relieve and/or prevention of diseases associated with abnormal and hyperproliferation of cells in a mammal, especially humans, and which are particularly useful for the treatment of all forms of cancer.

  本发明涉及硫醚衍生物作为蛋白激酶抑制剂，其对于哺乳动物，尤其是人类中细胞异常和过度增殖所致的疾病的治疗、缓解和/或预防非常有用，特别适用于治疗所有形式的癌症。
• [EN] THIOETHER DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOÉTHER UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：KTB TUMORFORSCHUNGS GMBH

  公开号：WO2014079545A8

  公开（公告）日：2014-07-31
• THIOETHER DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：ProQinase GmbH

  公开号：EP2922857B1

  公开（公告）日：2018-01-03
• US9925193B2
  申请人：——

  公开号：US9925193B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• Similarities and differences in the crystal packing of methoxybenzyl and methoxyphenylethyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones
  作者：Imtiaz Khan、Aliya Ibrar、Jim Simpson

  DOI：10.1039/c3ce42000k

  日期：——

  This work reports the crystal and molecular structures of five 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thiones derived from 2, 3 and 4-methoxy substituted 2-phenylacetic acid and 2- and 4-methoxy substituted 3-phenylpropanoic acid. The methoxybenzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thiones are V-shaped while the corresponding methoxyphenylethyl-systems are close to planar, which impacts the solid state molecular packing arrangement

  这项工作报告了五种1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮的晶体和分子结构，它们分别来自2、3和4-甲氧基取代的2-苯基乙酸以及2-和4-甲氧基取代的3-苯基丙酸酸。甲氧基苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮呈V字形，而相应的甲氧基苯基乙基系统则接近平面，这会影响固态分子的排列方式。对于分子1-4，与反向相关的N–H⋯S氢键产生R 2 2（8）环占主导地位，由C–H⋯O，C–H⋯S，C–H⋯π折衷混合物支持π⋯π接触将分子堆叠到相互连接的列中。相反，在5个不对称单元中的两个独特分子中的每一个 通过一个分子的C–H⋯S接触和另一个分子的C–H⋯O接触形成的类似分子形成N–H⋯O接触，从而生成通过一系列π⋯π堆叠相互作用相互连接的平面层。