4-(m-Methoxy-phenyl)-Δ³-butensaeure-ethylester | 18904-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(m-Methoxy-phenyl)-Δ³-butensaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 4-(3-methoxyphenyl)but-3-enoate；ethyl 4-(3-methoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 18904-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZUIORIZXWHCMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(m-Methoxy-phenyl)-Δ³-butensaeure-ethylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-甲氧基苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4-(m-Methoxy-phenyl)-Δ³-butensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e

文献信息

• Cobalt(<scp>i</scp>)-catalysed CH-alkylation of terminal olefins, and beyond
  作者：Maciej Giedyk、Katarzyna Goliszewska、Keith ó Proinsias、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/c5cc07363d

  日期：——

  Cobalester, a natural nontoxic vitamin B12 derivative was found to catalyse unusual olefinic sp2 C-H alkylation with diazo reagents as a carbene source instead of the expected cyclopropanation.

  发现钴胺酸酯是一种天然的无毒维生素B12衍生物，使用重氮试剂作为卡宾源而不是预期的环丙烷化，可催化异常的烯烃sp2 CH烷基化。