N-Methoxycarbonylmethylanthranilsaure | 114514-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Methoxycarbonylmethylanthranilsaure
• 英文别名: N-methoxycarbonylmethyl-anthranilic acid；N-Methoxycarbonylmethyl-anthranilsaeure；Phenylglycinmethylester-o-carbonsaeure；2-[(2-Methoxy-2-oxoethyl)amino]benzoic acid
• CAS: 114514-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00181335
• 分子量: 209.202
• InChiKey: AKCIMWNRRUVYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxycarbonylmethylanthranilsaure 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(methoxycarbonylmethyl-amino)-5-nitroso-benzoic acid ; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Houben, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 硫酸 作用下， 生成 N-Methoxycarbonylmethylanthranilsaure
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; v. Schilling, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Immunomodulatory quinazoline-based thalidomide analogs: Design, synthesis, apoptosis and anticancer evaluations
  作者：Abdallah E. Abdallah、Ibrahim H. Eissa、Ahmed B.M. Mehany、Helmy Sakr、Ahmed Atwa、Khaled El-Adl、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135164

  日期：2023.6

  91 µM reported for thalidomide against the four mentioned cell lines, respectively. Similarly, 6e and 6l, revealed far better results than thalidomide. Further biological data revealed that 6d caused significant decreases in TNF-α and IL-6 levels by 78.53% and 80.29%, respectively, compared to 41.39% and 45.11% caused by thalidomide. Additionally, 6d was comparable to thalidomide in raising caspase-3

  在我们发现潜在的免疫调节抗癌候选物的努力中，设计并合成了一系列带有戊二酰亚胺部分的新喹唑啉酮衍生物作为沙利度胺类似物。新化合物相对于沙利度胺（外消旋）的抗增殖特性针对四种人类癌细胞系进行了评估；即：乳腺癌（MCF-7）、结直肠癌（HCT-116）、肝细胞癌（HepG-2）和前列腺癌（PC3）。化合物6d成为最重要的候选者。它显示 IC 50为 6.93、8.13、7.96 和 24.03 μM，而沙利度胺针对上述四种细胞系的报道分别为 45.76、32.12、61.10 和 76.91 μM。同样，6e和6l, 显示出比沙利度胺更好的结果。进一步的生物学数据显示，与沙利度胺引起的 41.39% 和 45.11% 相比，6d 导致 TNF-α 和 IL-6 水平分别显着降低 78.53% 和 80.29%。此外，6d在将 caspase-3 水平提高约 6 倍方面与沙利度胺相当。到6 天时，COX-I
• Henning, Hans-Georg; Haber, Hanka, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 8, p. 290 - 292
  作者：Henning, Hans-Georg、Haber, Hanka

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclensynthesen mit 5-Phenyl-isoxazoliumsalzen, 3. Mitt.: Synthese von Pyrrolo[1,2-a]chinazolin-5-onen
  作者：Hans-Georg Henning、Hanka Haber

  DOI：10.1007/bf00810284

  日期：1988.12
• HENNING, HANS-GEORG;HABER, HANKA, MONATSH. CHEM., 119,(1988) N2, C. 1405-1414
  作者：HENNING, HANS-GEORG、HABER, HANKA

  DOI：——

  日期：——
• HENNING, HANS-GEORG;HABER, HANKA, Z. CHEM., 27,(1987) N 8, 290-292
  作者：HENNING, HANS-GEORG、HABER, HANKA

  DOI：——

  日期：——