oct-1-en-1-yl acetate | 77149-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oct-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: 1-octen-1-ol acetate；1-octen-1-yl acetate；octen-1-ol acetate；1-octenyl acetate；octenol acetate；acetic acid oct-1-enyl ester；oct-1-enyl acetate
• CAS: 77149-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BQZSFXARLMHSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-1-en-1-yl acetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 环氧氯丙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 232.5h， 生成 1,4,5,6-tetrabromo-3-hexyl-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  五取代酚的有效途径

  摘要：

  描述了一种基于双环酮前体 8a-e 的酸催化 Grob 型碎片以高总产率合成五取代三溴苯酚的简单方便的三步协议。从β-取代的乙酸乙烯酯和四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯的Diels-Alder环加合物5a-e开始，分两步获得双环酮8a-e。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500603
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 溶剂黄146 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到oct-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for Production of Carboxylic Acid Ester or Ether Compound

  摘要：

  揭示了一种以低成本、高产率且在工业上具有优势的方式，从羧酸和烯烃生产羧酸酯或从醇和烯烃生产醚化合物的过程。该过程包括将羧酸与烯烃反应以产生相应的羧酸酯，或将醇与烯烃反应以产生相应的醚化合物的步骤。在该过程中，使用包括（i）至少一种选自铁化合物、钴化合物和镍化合物的金属化合物和（ii）酸性化合物的组合作为催化剂。

  公开号：

  US20090012324A1

文献信息

• Visible-Light-Mediated α-Arylation of Enol Acetates Using Aryl Diazonium Salts
  作者：Thea Hering、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo301984p

  日期：2012.11.16

  light mediates efficiently the α-arylation of enol acetates by aryl diazonium salts under mild conditions using [Ru(bpy)3]Cl2 as a photoredox catalyst. The broad scope of the reaction toward various diazonium salts and enol acetates was explored. The application of this reaction in the concise synthesis of 2-substituted indoles was demonstrated

  可见光使用[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，在温和条件下有效地介导了芳基重氮盐对烯醇乙酸酯的α-芳基化反应。探索了针对各种重氮盐和烯醇乙酸酯的反应的广泛范围。证明了该反应在简明合成2-取代吲哚中的应用。
• Synthesis of enol and vinyl esters catalyzed by an iridium complex
  作者：Hideto Nakagawa、Yoshio Okimoto、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02451-6

  日期：2003.1

  Enol and vinyl esters were successfully synthesized by the use of an iridium complex as a catalyst. The reaction of carboxylic acids with terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of [Ir(cod)Cl]2 and Na2CO3 gave the corresponding 1-alkenyl esters. The addition of carboxylic acids to alkynes principally took place in the Markovnikov fashion. In addition, by the use of an Ir complex combined

  通过使用铱配合物作为催化剂成功地合成了烯醇和乙烯基酯。在催化量的[Ir（cod）Cl] 2和Na 2 CO 3的存在下，羧酸与末端炔烃的反应得到相应的1-烯基酯。羧酸向炔烃中的添加主要以马尔可夫尼可夫的方式进行。另外，通过使用与NaOAc结合的Ir配合物，通过羧酸和乙酸乙烯酯之间的转乙烯基，制备了各种乙烯基酯。
• Synthesis of Trichlorophenol Derivatives
  作者：Faiz Ahmed Khan、Sumit Choudhury

  DOI：10.1080/00397910600946330

  日期：2006.12

  Abstract An expedient three‐step procedure for the synthesis of trichlorophenol derivatives based on the acid‐catalyzed rearrangement of the bicyclic ketone precursors 6a–e in high overall yield is described. The bicyclic ketone precursors 6a–e were obtained from Diels–Alder cycloadducts of β‐substituted vinyl acetates with tetrachloro‐5,5‐dimethoxycyclopentadiene in two steps.

  摘要描述了基于双环酮前体 6a-e 的酸催化重排以高总产率合成三氯苯酚衍生物的便捷三步法。双环酮前体 6a-e 由 β 取代的乙酸乙烯酯与四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯的 Diels-Alder 环加合物分两步获得。
• An Efficient Synthesis of Substituted meta-Halophenols and Their Methyl Ethers: Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Faiz Ahmed Khan、Sumit Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.201000071

  日期：2010.5

  methodology leading to substituted meta-halophenols and their corresponding methyl ether derivatives through acid-mediated fragmentation of suitably substituted dihalonorbornyl ketones has been devised. The reaction sequence consists of TBTH-mediated (TBTH is tri-n-butyltin hydride) selective bridgehead halogen reduction of easily accessible Diels-Alder adducts derived from 1,2,3,4-tetrahalo-5,5-di

  已经设计了一种快速合成方法，通过适当取代的二卤代降冰片基酮的酸介导断裂，导致取代的间卤代苯酚及其相应的甲基醚衍生物。反应序列由 TBTH 介导（TBTH 是三正丁基氢化锡）选择性桥头卤素还原容易获得的 Diels-Alder 加合物（衍生自 1,2,3,4-四卤-5,5-二甲氧基环戊二烯和 s-取代）组成醋酸乙烯酯，随后通过两步水解/氧化方法转化为必要的双环酮。已经进行了基于同位素标记和交叉实验的广泛机制研究，并提出了基于这些结果的合理机制途径。
• Preparation of α,β-Unsaturated Aldehyde Dimethyl Acetals and their Free Aldehydes
  作者：Paul Z. Bedoukian

  DOI：10.1021/ja01561a028

  日期：1957.2