methyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate | 282527-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 282527-07-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 401.483
• InChiKey: QYYLWCGXTKNMFQ-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 methyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (2S,6R)-6-cyano-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯构象受限环状氨基酸的闭环复分解介导途径

  摘要：

  钯催化的 N,O-缩醛形成、钌催化的闭环复分解和 N-磺酰亚胺离子介导的 C-C 键形成的组合构成了一种有效且通用的途径，可生成一组对映体纯的 2,6-二取代不饱和哌可酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b001253j
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxyallene 在 palladium diacetate 、 Grubbs catalyst first generation 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯构象受限环状氨基酸的闭环复分解介导途径

  摘要：

  钯催化的 N,O-缩醛形成、钌催化的闭环复分解和 N-磺酰亚胺离子介导的 C-C 键形成的组合构成了一种有效且通用的途径，可生成一组对映体纯的 2,6-二取代不饱和哌可酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b001253j

文献信息

• A ring-closing metathesis-mediated route to novel enantiopure conformationally restricted cyclic amino acids
  作者：Kim C. M. F. Tjen、Sape S. Kinderman、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1039/b001253j

  日期：——

  A combination of palladium-catalysed N,O-acetal formation, ruthenium-catalysed ring-closing metathesis and N-sulfonyliminium ion-mediated C–C bond formation constitutes an efficient and versatile route to a set of enantiomerically pure 2,6-disubstituted unsaturated pipecolic acid derivatives.

  钯催化的 N,O-缩醛形成、钌催化的闭环复分解和 N-磺酰亚胺离子介导的 C-C 键形成的组合构成了一种有效且通用的途径，可生成一组对映体纯的 2,6-二取代不饱和哌可酸衍生物。