(3-(benzyloxy)prop-1-en-2-yl)benzene | 51876-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(benzyloxy)prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: [3-(Benzyloxy)prop-1-en-2-yl]benzene；3-phenylmethoxyprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 51876-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: ZMDWEVRZQXRVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)prop-1-en-2-yl)benzene 在 四丁基高氯酸铵 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-氟-4-异丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  通过激活强 Si-Cl 键进行自由基硅烷化的电还原方法

  摘要：

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10899
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxyallene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (3-(benzyloxy)prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙二烯氢化硅烷化/钯催化交叉偶联实现区域选择性丙二烯氢化芳基化

  摘要：

  通过开发一锅式区域选择性丙二烯氢化硅烷化/Pd(0) 催化的交叉偶联方案，在氢化芳基化方面取得了进展。区域选择性主要由氢化硅烷化步骤中的N-杂环卡宾 (NHC) 配体特性控制，并在随后的交叉偶联反应中得到保留。这种方法提供了对具有出色区域控制的功能化 1,1-二取代烯烃的简化访问。

  DOI：

  10.1021/ol502766q

文献信息

• 2-Arylallyl as a new protecting group for amines, amides and alcohols
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos、José M. Ignacio

  DOI：10.1039/b414966a

  日期：——

  Amines, amides and ethers containing 2-arylallyl groups are selectively and easily deprotected with tert-butyllithium. This transformation probably involves a carbolithiation reaction of the styrenyl moiety followed by a β-elimination process.

  含有2-芳基烯丙基的胺、酰胺和醚可以通过叔丁基锂选择性且容易地进行脱保护。这一转化过程可能涉及苯乙烯基部分的车尾化反应，随后进行β-消除过程。
• Copper−Carbene Complexes as Catalysts in the Synthesis of Functionalized Styrenes and Aliphatic Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi、Silvia Díez-González、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo061781a

  日期：2007.1.1

  2-propanol. The copper catalysts are not only inexpensive compared to rhodium complexes, but they also exhibit better functional group compatibility with aromatic aldehydes and ketones. Indeed very high yields were obtained for the formation of styrenes containing nitro, trifluoromethyl, amino, and ester groups, as well as for pyridine-, pyrrole-, and indole-substituted alkenes.

  （NHC）-Cu（NHC = N-杂环卡宾）配合物在三甲基甲硅烷基重氮甲烷，三苯基膦和2-丙醇的存在下有效催化了各种脂肪族和芳香族醛和酮的甲基化反应。与铑配合物相比，铜催化剂不仅价格便宜，而且与芳族醛和酮的官能团相容性也更好。实际上，对于形成含有硝基，三氟甲基，氨基和酯基的苯乙烯，以及吡啶，吡咯和吲哚取代的烯烃，都获得了很高的产率。
• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。
• Synthesis of <i>N</i>-Alkylpyridin-4-ones and Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridin-5-ones through Pummerer-Type Reactions
  作者：Jingjia Huang、Gang Hu、Shaoyu An、Dongding Chen、Minglei Li、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01672

  日期：2019.8.2

  involving either normal or interrupted Pummerer reactions between triflic anhydride-activated sulfoxides and 4-fluoropyridine derivatives, followed by hydrolysis. On the other hand, triflic anhydride-activated benzyl 6-fluoro-2-pyridyl sulfoxide could react with alkenes or alkynes to afford thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones, via the pyridinium salt intermediates.

  N-烷基化的4-吡啶酮是通过一锅法获得的，该方法涉及三氟甲酸酐活化的亚砜和4-氟吡啶衍生物之间的正常或间断的Pummerer反应，然后进行水解。另一方面，三氟甲磺酸酐活化的苄基6-氟-2-吡啶基亚砜可以通过吡啶鎓盐中间体与烯烃或炔烃反应生成噻唑并[3,2 - a ]吡啶-5-酮。
• [EN] ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ÉNOLÉTHER
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019243501A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a ketone or aldehyde of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV) by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfume consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及化合物的结构式(I)作为香料化合物。具体而言，本发明涉及一种释放结构式(I)化合物的方法，其中该化合物是结构式(II)的酮或醛、结构式(III)的甲酸酯和/或结构式(IV)的醇，通过将结构式(I)的化合物暴露在氧化环境中。此外，本发明涉及一种香水组合物和一种香水消费产品，其中包括至少一种结构式(I)的化合物。