5-hydroxymethylfurfural oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-hydroxymethylfurfural oxime
• 英文别名: 5-(Hydroxy-methyl)furfural oxime；[5-(hydroxyiminomethyl)furan-2-yl]methanol
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: BTBUWOXPYDGVSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethylfurfural oxime 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71.7%的产率得到5-羟基甲基呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  高活性且稳定的 RuO2/MgF2 催化剂，用于氟化工行业中的高效 HCl 氧化

  摘要：

  用少量 HF 将气态 HCl 催化氧化为 Cl 2对于氟化工工业中的氯回收来说非常重要且非常需要。本工作通过氟解和溶剂热合成方法在不同的溶剂热反应时间下制备了一系列部分羟基化的氟化镁，并用作载体通过初始浸渍法制备RuO 2 /MgF 2催化剂。使用不同的技术对载体和催化剂进行了广泛的表征，以深入了解它们的物理化学性质。此外，在HF浓度为400ppm的HCl氧化中评价了这些制备的RuO 2 /MgF 2催化剂。结果发现，在最佳溶剂热反应时间下，MgF 2上可以形成丰富的桥联-OH基团，这可以在浸渍过程中通过静电引力显着增强Ru络合物阴离子的吸附，从而大大提高RuO的分散性2作用于MgF 2并影响RuO 2的化学环境，从而产生显着的催化活性和稳定性。因此，当前的研究提供了开发一种有效催化剂来氧化被 HF 污染的 HCl 的策略。

  DOI：

  10.1039/d3cy01749d
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-hydroxymethylfurfural oxime
  参考文献：
  名称：

  用羟胺氯化锌盐高效安全地将 5-羟​​甲基糠醛转化为 5-羟甲基-2-呋喃甲腈

  摘要：

  开发了一种利用新方法获得的羟胺氯化锌盐 (ZnCl 2 ·2NH 2 OH ) 将 5-羟​​甲基糠醛 (HMF) 高效安全地转化为 5-羟甲基-2-呋喃甲腈 (HMFC) 的方法。在没有催化剂的情况下，游离的 NH 2 OH 可以与 HMF 反应生成 HMFC，在 55 °C 时产率为 41%。ZnCl 2是一种合适的催化剂，可将 HMFC 产率提高至 64%。但由于游离的NH 2 OH易分解，该反应存在爆炸安全隐患，NH 2 OH的有效利用率低。为了解决这些问题，ZnCl 2 ·2NH 2制备OH作为羟胺稳定剂、催化剂和氮源用于合成HMFC。因此，可以缓慢释放NH 2 OH参与反应，减缓无效分解，提高单质N的利用率。在n(HMF)最佳条件下：n(NH 2 OH ) = 1:1.5, 100° C 20 分钟，以乙腈为溶剂，HMFC 的产率为 100%。还提出了 HMFC 合成的合理反应机制。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113121

文献信息

• Metabolically stable 5-HMF derivatives for the treatment of hypoxia
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10836729B1

  公开（公告）日：2020-11-17

  5-HMF derivative compounds that bind covalently with hemoglobin are provided. Methods of treating sickle cell disease and other hypoxia-related disorders by administering such compounds are also provided.

  提供了与血红蛋白共价结合的5-HMF衍生物化合物。还提供了通过给予这些化合物来治疗镰状细胞病和其他缺氧相关疾病的方法。
• Nitrile Furanics via Copper‐Catalyzed Dehydration of Aldoximes and Knoevenagel Condensation
  作者：Mattia Annatelli、Chaimaa Sadraoui、Giacomo Trapasso、Fabio Aricò

  DOI：10.1002/ejoc.202400134

  日期：——

  Nitrile furanic compounds have been prepared employing two simple synthetic approaches; i) dehydration of aldoximes and ii) Knoevenagel condensation. Both methodologies were firstly tested and optimized on furfural and thus exploited on 5-hydroxymethyl-2-furfural (HMF) and 5,5’-oxy(bismethylene)-2-furaldehyde (OBMF). All the resulting products were achieved in good to excellent yield and isolated as

  采用两种简单的合成方法制备了腈呋喃化合物； i) 醛肟脱水和 ii) Knoevenagel 缩合。这两种方法首先在糠醛上进行了测试和优化，然后在 5-羟甲基-2-糠醛 (HMF) 和 5,5'-氧(双亚甲基)-2-糠醛 (OBMF) 上进行了开发。所有所得产物均以良好至优异的产率获得，并采用简单的纯化程序分离为纯产物。
• Selectivity controlled synthesis of furan-ring nitrogenous compounds from 5-hydroxymethylfurfural, ammonia and hydrogen peroxide
  作者：Xuan Gao、Zhihui Li、Dongsheng Zhang、Xinqiang Zhao、Yanji Wang

  DOI：10.1039/d3cy01682j

  日期：2024.3.5

  5-hydroxymethylfurfural (HMF). The ammoximation of HMF with ammonia, hydrogen peroxide, and the catalyst TS-1 realized the clean synthesis of 5-hydroxymethylfurfural oxime (HMFO), with a yield of 97.9% under suitable conditions. Based on this, a novel Cu(OAc)2/TS-1 catalyst was prepared, and the solvent and reaction temperature were controlled for the selective synthesis of 5-hydroxymethyl-2-furancarbonitrile (HMFC)

  含氮化合物在化学和制药应用中非常重要。以5-羟甲基糠醛(HMF)为原料合成了一系列呋喃环含氮化合物。 HMF与氨、过氧化氢和催化剂TS-1进行氨肟化，实现了5-羟甲基糠醛肟（HMFO）的清洁合成，在适宜的条件下收率达到97.9%。在此基础上制备了新型Cu(OAc) 2 /TS-1催化剂，并通过控制溶剂和反应温度选择性合成5-羟甲基-2-呋喃甲腈(HMFC)和5-羟甲基-2-糠酰胺(HMFA) 来自 HMFO。 60℃乙腈溶剂中HMFC的产率为92.8%，95℃异丙醇溶剂中HMFA的产率为90.7%。 Cu(OAc) 2 /TS-1非常稳定，即使循环使用四次，活性也几乎没有变化。该研究为合成生物基高价值呋喃环含氮化合物提供了一条有效且本质安全的途径。
• METABOLICALLY STABLE 5-HMF DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HYPOXIA
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US20210340109A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  5-HMF derivative compounds that bind covalently with hemoglobin are provided. Methods of treating sickle cell disease and other hypoxia-related disorders by administering such compounds are also provided.
• Efficient and safe conversion of 5-hydroxymethylfurfural to 5-hydroxymethyl-2-furancarbonitrile with hydroxylamine zinc chloride salt
  作者：Xuan Gao、Zhihui Li、Dongsheng Zhang、Baoquan Zhang、Yanji Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113121

  日期：2023.5

  Efficient and safe conversion of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 5-hydroxymethyl-2-furancarbonitrile (HMFC) with hydroxylamine zinc chloride salt (ZnCl2·2NH2OH) obtained from a novel method was developed. Without a catalyst, free NH2OH could react with HMF to produce HMFC with a yield of 41% at 55 °C. ZnCl2 was an appropriate catalyst that increased HMFC yield to 64%. However, the reaction has a potential

  开发了一种利用新方法获得的羟胺氯化锌盐 (ZnCl 2 ·2NH 2 OH ) 将 5-羟​​甲基糠醛 (HMF) 高效安全地转化为 5-羟甲基-2-呋喃甲腈 (HMFC) 的方法。在没有催化剂的情况下，游离的 NH 2 OH 可以与 HMF 反应生成 HMFC，在 55 °C 时产率为 41%。ZnCl 2是一种合适的催化剂，可将 HMFC 产率提高至 64%。但由于游离的NH 2 OH易分解，该反应存在爆炸安全隐患，NH 2 OH的有效利用率低。为了解决这些问题，ZnCl 2 ·2NH 2制备OH作为羟胺稳定剂、催化剂和氮源用于合成HMFC。因此，可以缓慢释放NH 2 OH参与反应，减缓无效分解，提高单质N的利用率。在n(HMF)最佳条件下：n(NH 2 OH ) = 1:1.5, 100° C 20 分钟，以乙腈为溶剂，HMFC 的产率为 100%。还提出了 HMFC 合成的合理反应机制。