methyl 4-[(Z,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(diphenylphosphorylamino)-4-methyl-2-trimethylsilylpent-2-enyl]benzoate | 833487-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(Z,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(diphenylphosphorylamino)-4-methyl-2-trimethylsilylpent-2-enyl]benzoate
• CAS: 833487-58-4
• 化学式: C₄₅H₅₄NO₄PSi₂
• 分子量: 760.073
• InChiKey: DCFIVVVULXKMTL-ZQTDPJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(Z,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(diphenylphosphorylamino)-4-methyl-2-trimethylsilylpent-2-enyl]benzoate 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[(1SR,2Z,4R)-1-benzyloxycarbonylamino-4-carboxy-2-trimethylsilanylpent-2-enyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-烯烃和环丙烷肽等排物的趋同方法。

  摘要：

  分别通过醛亚胺加成法和三组分醛亚胺加成-环丙烷化法合成了三取代的（E）-烯烃等排体（TEADI）和新型的环丙烷酰胺键等排体（CPDI）。这些新的肽模拟物可以用作β转角启动子。

  DOI：

  10.1021/ol0477529
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 methyl 4-[(Z,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(diphenylphosphorylamino)-4-methyl-2-trimethylsilylpent-2-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-烯烃和环丙烷肽等排物的趋同方法。

  摘要：

  分别通过醛亚胺加成法和三组分醛亚胺加成-环丙烷化法合成了三取代的（E）-烯烃等排体（TEADI）和新型的环丙烷酰胺键等排体（CPDI）。这些新的肽模拟物可以用作β转角启动子。

  DOI：

  10.1021/ol0477529

文献信息

• Convergent Approach to (<i>E</i>)-Alkene and Cyclopropane Peptide Isosteres
  作者：Peter Wipf、Jingbo Xiao

  DOI：10.1021/ol0477529

  日期：2005.1.1

  isosteres (TEADIs) and novel cyclopropane amide bond isosteres (CPDIs) were synthesized by aldimine addition and three-component aldimine addition-cyclopropanation methodologies, respectively. These new peptide mimetics can serve as beta-turn promoters.

  分别通过醛亚胺加成法和三组分醛亚胺加成-环丙烷化法合成了三取代的（E）-烯烃等排体（TEADI）和新型的环丙烷酰胺键等排体（CPDI）。这些新的肽模拟物可以用作β转角启动子。