2-cyclohexyl-1-tosylaziridine | 336784-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: Aziridine, 2-cyclohexyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-cyclohexyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 336784-74-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: BTJYPSWDXLYTKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  411.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-tosylaziridine 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-cyclohexylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮丙啶的对映选择性合成和立体选择性开环

  摘要：

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。

  DOI：

  10.1002/anie.201204224
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 copper acetylacetonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-cyclohexyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed amination of aziridines and azetidines toward 1,2- and 1,3-diamines

  摘要：

  在钴催化下，氮丙啶和氮杂环丁烷与 N-氟磺酰胺发生了开环、亲核胺化反应，在温和的条件下以中等至良好的收率获得了多种 1,2- 和 1,3- 二胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00168k
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 硫酸 、 2-cyclohexyl-1-tosylaziridine 作用下， 生成 meso-Di-(trans-2-aminocyclohexyl)amine 、 racemic-Di-(2-aminocyclohexyl)amine
  参考文献：
  名称：

  结合手性位移试剂和二维异核相关核磁共振光谱从外消旋混合物中区分内消旋异构体

  摘要：

  在手性位移试剂的存在下，一对对映异构体的对映核变成非对映异构的，并有可能给出解析的 NMR 信号。类似地，在存在手性位移试剂的情况下，内消旋异构体中的对映体核变为非对映体，并可能产生解析的 NMR 信号。然而，与外消旋混合物不同，与手性位移试剂混合的内消旋异构体的非对映异构核位于同一分子中。它们的分子内特征可以通过检测它们之间的自旋-自旋分裂或共同的第三个核来通过实验确定。二维、异核、多量子相关（HMQC）光谱与异核多键相关（HMBC）光谱是检测与第三核耦合的有效手段。二维核磁共振光谱用于鉴定二-（反式-2-氨基环己基）胺的内消旋形式。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260331112

文献信息

• Iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed intermolecular aziridination of alkenes employing hydroxylamine derivatives as clean nitrene sources
  作者：Georgina Kirby、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale、Guillaume Prestat、Farouk Berhal

  DOI：10.1039/d1gc03495b

  日期：——

  The iron-catalyzed intermolecular aziridination of alkenes with hydroxylamine derivatives is described. Using simple iron(II) sources and readily available ligands, the formal (2 + 1) cycloaddition process proved to be efficient on both styrenes and aliphatic alkenes, providing access to a wide range of aziridines. In these particularly sustainable reaction conditions, yields up to 89% could be obtained

  描述了铁催化烯烃与羟胺衍生物的分子间氮丙啶化反应。使用简单的铁 ( II ) 源和容易获得的配体，正式的 (2 + 1) 环加成过程被证明对苯乙烯和脂肪族烯烃都是有效的，提供了获得各种氮丙啶的途径。在这些特别可持续的反应条件下，可以实现高达 89% 的产率，当反应大规模进行时，催化剂负载量可以降低到 5 mol%。初步的机制研究表明，在这种转变中，协同路径和逐步路径都在起作用。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
• Highly Regioselective Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylaziridines and Alkylzinc Reagents
  作者：Kim L. Jensen、Eric A. Standley、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja505823s

  日期：2014.8.6

  ligand-controlled, nickel-catalyzed cross-coupling of aliphatic N-tosylaziridines with aliphatic organozinc reagents. The reaction protocol displays complete regioselectivity for reaction at the less hindered C-N bond, and the products are furnished in good to excellent yield for a broad selection of substrates. Moreover, we have developed an air-stable nickel(II) chloride/ligand precatalyst that can be handled and

  在此，我们报告了第一个配体控制的、镍催化的脂肪族 N-甲苯磺酰氮丙啶与脂肪族有机锌试剂的交叉偶联。该反应方案在受阻较少的 CN 键处显示出完全的区域选择性，并且产物以良好到优异的产率提供，适用于广泛的底物选择。此外，我们还开发了一种空气稳定的氯化镍 (II)/配体预催化剂，可以在手套箱外进行处理和储存。除了提高该催化剂体系的活性之外，这也大大提高了该反应的实用性，因为避免了使用对空气非常敏感的 Ni(cod)2。最后，机械研究，包括氘标记研究，
• Synthesis of β-Phenethylamines via Ni/Photoredox Cross-Electrophile Coupling of Aliphatic Aziridines and Aryl Iodides
  作者：Talia J. Steiman、Junyi Liu、Amanuella Mengiste、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c01724

  日期：2020.4.22

  A photoassisted Ni-catalyzed reductive cross-coupling between tosyl-protected alkyl aziridines and commercially available (hetero)aryl iodides is reported. This mild and modular method proceeds in the absence of stoichiometric heterogeneous reductants and uses an inexpensive organic photocatalyst to access medicinally valuable β-phenethylamine derivatives. Unprecedented reactivity was achieved with

  报道了甲苯磺酰基保护的烷基氮丙啶和市售（杂）芳基碘化物之间的光辅助镍催化还原交叉偶联。这种温和且模块化的方法在没有化学计量的多相还原剂的情况下进行，并使用廉价的有机光催化剂来获得具有药用价值的 β-苯乙胺衍生物。环氮丙啶的活化实现了前所未有的反应性。机理研究表明，在这些条件下观察到的区域选择性和反应性是氮丙啶亲核碘化物开环生成碘胺作为活性亲电子试剂的结果。该策略还能够与 Boc 保护的氮丙啶交叉偶联。
• Synthesis of γ-Lactams by Formal Cycloadditions with Ketenes
  作者：Audrey Viceriat、Isabelle Marchand、Sébastien Carret、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00335

  日期：2021.4.2

  The synthesis of γ-lactams is reported by a formal (3+2) cycloaddition between readily available ketenes and aziridines or a one-pot formal (2+1+2) cycloaddition using imines as aziridine precursors. The method is practical, is scalable, and affords high yields. It also offers a high level of regio- and diastereoselectivity on a wide range of substrates as well as a high stereoselectivity in the case

  γ-内酰胺的合成是通过在易得的乙烯酮和氮丙啶之间进行正式的（3 + 2）环加成反应或使用亚胺作为氮丙啶前体的一锅形式的正式（2 + 1 + 2）环加成来报道的。该方法是实用的，可扩展的并且提供高产率。它还在多种底物上具有很高的区域选择性和非对映选择性，而对映纯氮丙啶则具有很高的立体选择性。